49508

Sinapic acid

matrix substance for MALDI-MS, ≥99.5%, Ultra pure

• Synonim(y): 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-cinnamic acid, Sinapinic acid
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₁H₁₂O₅
• Numer CAS: 530-59-6
• Masa cząsteczkowa: 224.21
• Beilstein: 2699118
• Numer WE: 208-487-3
• Numer MDL: MFCD00004401
• Kod UNSPSC: 12000000
• Identyfikator substancji w PubChem: 329757465
• NACRES: NA.21

Właściwości

• klasa czystości: matrix substance for MALDI-MS
• Poziom jakości: 100
• Próba: ≥99.5% (HPLC); ≥99.5%
• klasy chemiczne analitów: dendrimers, fullerenes, peptides, proteins
• metody: MALDI-MS: suitable
• mp: ~202 °C
• rozpuszczalność: dioxane: 1 g/10 mL at hot, clear, faintly yellow to yellow
• ślady kationów: Al: ≤1 mg/kg; Ba: ≤1 mg/kg; Ca: ≤2 mg/kg; Cd: ≤1 mg/kg; Co: ≤1 mg/kg; Cr: ≤1 mg/kg; Cu: ≤1 mg/kg; Fe: ≤1 mg/kg; K: ≤2 mg/kg; Li: ≤1 mg/kg; Mg: ≤1 mg/kg; Mn: ≤1 mg/kg; Na: ≤2 mg/kg; Ni: ≤1 mg/kg; Sr: ≤1 mg/kg; Zn: ≤1 mg/kg
• przydatność: in accordance for UV test
• ciąg SMILES: COc1cc(\C=C\C(O)=O)cc(OC)c1O
• InChI: 1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+
• Klucz InChI: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N

Opis

Opis ogólny

Sinapic acid is one of the 4 most common hydroxycinnamic acids. It is widespread in the plant kingdom (vegetables, fruits, oilseed crops, cereal grains and medicinal plants, and some spices). It is mostly found in the form of esters, but may exist in the free form too.

Zastosowanie

• Charakterystyka losów metabolicznych: Metaboliczne losy kwasu sinapowego w układach biologicznych są istotnym obszarem badań. Ostatnie badania na szczurach koncentrowały się na identyfikacji szlaków metabolicznych i produktów ubocznych kwasu sinapowego przy użyciu zaawansowanych technik, takich jak chromatografia cieczowa ze spektrometrią mas (LC-MS). Badania te zapewniają wgląd w jego biodostępność i farmakokinetykę, które są kluczowe dla zrozumienia jego potencjału terapeutycznego (Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2023).


• Wydajna ekstrakcja z materiałów roślinnych: Kwas sinapowy jest ekstrahowany z różnych źródeł roślinnych przy użyciu polimerów wdrukowanych molekularnie (MIP) i rozpuszczalników głęboko eutektycznych. Metody te zwiększają wydajność i selektywność ekstrakcji kwasu sinapowego, dzięki czemu jest to cenne podejście dla chemików analitycznych pracujących nad izolacją i charakterystyką produktów naturalnych. To zastosowanie jest szczególnie istotne w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym do kontroli jakości i standaryzacji (Food Chemistry, 2023).


• Zastosowania związane z selektywnym wykrywaniem: Kwas sinapowy jest wykorzystywany w opracowywaniu nanokompozytów do zastosowań związanych z selektywnym wykrywaniem. Na przykład, nanokompozyty Ni-kwas sinapowy zostały opracowane do selektywnego wykrywania jonów nadmanganianu. Badania te pokazują wszechstronność kwasu sinapowego w tworzeniu czułych i specyficznych czujników do monitorowania środowiska i zastosowań analitycznych (Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2023).


• Badania bioaktywności: Bioaktywność kwasu sinapowego obejmuje jego właściwości przeciwzapalne i przeciwnowotworowe. Badania wykazały, że kwas sinapowy może modulować różne szlaki biochemiczne, zapewniając działanie ochronne przed stanami zapalnymi i rakiem. Odkrycia te podkreślają jego potencjał jako bioaktywnego związku w preparatach terapeutycznych i podkreślają znaczenie metod analitycznych w ilościowym określaniu jego skuteczności i bezpieczeństwa (Stem Cell Research International, 2022).

Działania biochem./fizjol.

On removal of amino group from phenylalanine, catalysing with enzyme phenylalanine ammonia-lyase forms cinnamic acid. The precursor of hydroxycinnamates is produced after hydroxylation of benzene ring. One of the precursors produced is sinapic acid. Sinapic acid exhibits antimicrobial, antioxidant, anticancer, anti-inflammatory, and anti-anxiety activity. Sinapine (sinapoyl choline) has been acknowledged as an acetylcholinesterase inhibitor, making it therapeutically applicable in treatment of various diseases. 4-Vinylsyringol (a decarboxylation product of sinapic acid) is a potent antimutagenic and antioxidative agent, involved in suppressing the induction of inflammatory cytokines and carcinogenesis. Owing to their anti-oxidative activity, these compounds have been considered to be potentially employed in the pharmaceutical industry, cosmetics and food processing.

Sinapic acid was suitable as phenolic standard for HPLC analysis in determination of Sinapic acid derivatives in Canola extracts. 10 g/L of sinapinic acid with solvent was suitable as matrix for ultraviolet laser desorption mass spectrometric determination of proteins. It was also suitable to use as matrix for MALDI-TOFMS and MALDI-ion mobility-TOFMS to determine phospholipids in tissue.

Opakowanie

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Warning
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H315,H319,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable
• Środki ochrony indywidualnej: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves