Przejdź do zawartości
Merck

718742

Sigma-Aldrich

BrettPhos

greener alternative

98%

Synonim(y):

2-(Dicyclohexylphosphino)3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C35H53O2P
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
536.77
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352112
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

98%

Postać

solid

przydatność reakcji

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

wynik ekologicznej alternatywy

old score: 8
new score: 1
Find out more about DOZN™ Scoring

charakterystyka ekologicznej alternatywy

Waste Prevention
Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-195 °C

grupa funkcyjna

phosphine

kategoria ekologicznej alternatywy

ciąg SMILES

COc1c(P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)c(c4c(C(C)C)cc(C(C)C)cc4C(C)C)c(OC)cc1

InChI

1S/C35H53O2P/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3

Klucz InChI

WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives . This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Atom Economy” and “Design for Energy Efficiency”. Click here to view its DOZN scorecard.

Zastosowanie

BrettPhos is a dialkylbiaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group. It promotes cross-coupling reactions more efficiently and exhibits improved reactivity compared to other catalytic systems.
It can be used in:
  • palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides
  • Buchwald-Hartwig amination
  • synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N6-alkylated pyridazine-3,6-diamines via a Buchwald protocol
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (928348)

Cechy i korzyści

  • White crystalline solid
  • Air- and moisture-stable
  • Thermally stable
  • Highly efficient
  • Wide functional group tolerance
  • Excellent selectivity and conversion

This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

nwg

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Facile synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N 6-alkylated pyridazine-3, 6-diamines.
Wlochal J & Bailey A.
Tetrahedron Letters, 56(48), 6791-6794 (2015)
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.
Cho EJ, et al.
Science, 328(5986), 1679-1681 (2010)
Multi-kilo delivery of AMG 925 featuring a Buchwald?Hartwig amination and processing with insoluble synthetic intermediates.
Affouard C, et al.
Organic Process Research & Development, 19(3), 476-485 (2015)
T M Rangarajan et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14218-14225 (2014-09-23)
We report an unprecedented BrettPhos ligand supported Pd-catalyzed CO bond-forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej