Przejdź do zawartości
Merck

382183

Sigma-Aldrich

Benzyloxyacetaldehyde

97%

Synonim(y):

α-(Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)acetaldehyde, (Benzyloxy)ethanal, (Phenylmethoxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)acetaldehyde, 2-(Benzyloxy)ethanal, 2-(Phenylmethoxy)acetaldehyde

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
C6H5CH2OCH2CHO
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
150.17
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

97%

Postać

liquid

zawiera

0.5% hydroquinone as stabilizer

współczynnik refrakcji

n20/D 1.518 (lit.)

tw

118-120 °C/13 mmHg (lit.)

gęstość

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

ciąg SMILES

O=CCOCc1ccccc1

InChI

1S/C9H10O2/c10-6-7-11-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-6H,7-8H2

Klucz InChI

NFNOAHXEQXMCGT-UHFFFAOYSA-N

Opis ogólny

Benzyloxyacetaldehyde is a non-natural aldehyde. It undergoes enantioselective Mukaiyama aldol reaction with silylketene acetal nucleophiles in the presence of C2-symmetric bis(oxazolinyl)pyridine Cu(II) complex (catalyst).

Zastosowanie

Benzyloxyacetaldehyde may be used in the following syntheses:
  • (3S,5S)-methyl 6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoate
  • (S)-5-benzyloxy-4-hydroxypentan-2-one
  • myxothiazols
Benzyloxyacetaldehyde may be used in the synthesis of 1-deoxy-L-xylulose, via antibody catalysis.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation markEnvironment

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Formal total syntheses of Myxothiazols by three different approaches starting from benzyloxyacetaldehyde.
Backhaus D.
Tetrahedron Letters, 41(13), 2087-2090 (2000)
A short enantioselective synthesis of 1-deoxy-L-xylulose by antibody catalysis.
Shabat D, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1437-1440 (1999)
L Vidal et al.
Applied microbiology and biotechnology, 68(4), 489-497 (2005-02-24)
The glyA gene encoding a serine hydroxymethyl transferase (SHMT) with threonine aldolase activity was isolated from Streptococcus thermophilus YKA-184 chromosomal DNA. This aldolase is a pyridoxal 5'-phosphate-dependent enzyme that stereospecifically catalyzes the interconversion of L-threonine to glycine and acetaldehyde. The
C2-symmetric copper (II) complexes as chiral Lewis acids. Scope and mechanism of catalytic enantioselective aldol additions of enolsilanes to (benzyloxy) acetaldehyde.
Evans DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(4), 669-685 (1999)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej