Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

225649

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

99%

Synonim(y):

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
CF3SO3Si(CH3)3
Numer CAS:
27607-77-8
Masa cząsteczkowa:
222.26
Beilstein:
1868911
Numer WE:
248-565-4
Numer MDL:
MFCD00000406
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
24853510
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

200

Próba

99%

Formularz

liquid

współczynnik refrakcji

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

gęstość

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

fluoro
triflate

ciąg SMILES

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Klucz InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate has been used in combination with boron trifluoride etherate for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of allyl bromides, chlorides, and ethers with organolithium reagents in the presence of a chiral ligand.
It can be used:
  • As a silylating agent for the synthesis of trimethylsilyl-enol ethers from esters of α-diazoacetoacetic acid.
  • To activate benzyl and allyl ethers for the alkylation of sulfides.
  • To facilitate the conversion of Diels-Alder adducts of Danishefsky′s diene to cyclohexenones without the formation of methoxy ketone by-product.
  • To prepare difluoroboron triflate etherate, a powerful Lewis acid especially in acetonitrile solvent.
  • As a reagent in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters.

It may also be used to catalyze:
  • Acylation of alcohols with acid anhydrides.
  • Reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to form symmetrical ethers.
  • Glycosidation of 4-demethoxydaunomycinones with 1-O-acyl-L-daunosamine derivatives.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

wyposażenie dodatkowe

Numer produktu
Opis
Cennik

Piktogramy

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H226,H314

Klasyfikacja zagrożeń

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Zagrożenia dodatkowe

EUH014

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

77.0 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

25 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCM5469
MKCM5773
MKCD9780
MKCC8340
MKCD9101

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

Trifluoromethanesulfonic acid ReagentPlus®, ≥99%

Sigma-Aldrich

347817

Trifluoromethanesulfonic acid

Trichloroacetonitrile 98%

Sigma-Aldrich

T53805

Trichloroacetonitrile

A simple method of preparing trimethylsilyl-and tert-butyldimethylsilyl-enol ethers of ?-diazoacetoacetates and their use in the synthesis of a chiral precursor to thienamycin analogs.
Ueda Y, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 62(12), 2936-2940 (1984)
Thomas R Hoye et al.
Organic letters, 8(23), 5191-5194 (2006-11-03)
[Structure: see text] Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates
BF 3? OEt 2 and TMSOTf: A synergistic combination of Lewis acids.
Myers EL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 42, 4434-4436 (2006)
Eddie L Myers et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (42), 4434-4436 (2006-10-24)
The combination of BF3.OEt2 and TMSOTf gives BF2OTf.OEt2, which is a more powerful Lewis acid than its components and especially effective in CH3CN solvent; the complex formed has been characterised by 1H, 19F, 11B and 31P (using Et3PO as an
Method for sulfide S-benzylation or S-allylation using trimethylsilyl triflate activated benzyl or allyl ethers.
Vedejs E & Eustache J.
The Journal of Organic Chemistry, 46(16), 3353-3354 (1981)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej