Przejdź do zawartości
Merck

449458

Sigma-Aldrich

(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

90%

Synonim(y):

(tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde, 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde, 2-[(tert-Butyl)dimethylsiloxy]acetaldehyde, 2-[(tert-Butyldimethylsilanyl)oxy]acetaldehyde, 2-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]acetaldehyde, Dimethyl-tert-butylsilyloxyacetaldehyde

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3CSi(CH3)2OCH2CHO
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
174.31
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

90%

współczynnik refrakcji

n20/D 1.432 (lit.)

bp

165-167 °C (lit.)

gęstość

0.915 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

aldehyde

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC=O

InChI

1S/C8H18O2Si/c1-8(2,3)11(4,5)10-7-6-9/h6H,7H2,1-5H3

Klucz InChI

MEBFFOKESLAUSJ-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde is a versatile reagent commonly used in synthetic glycobiology. It can act both as an aldol donor and an aldol acceptor in the stereocontrolled production of erythrose. It is used as an important reagent in the total synthesis of (+)-ambruticin, (−)-laulimalide, (−)-salinosporamide A, and (+)-leucascandrolide A.
Employed in the construction of the key tetrahydropyran subunit in a recent synthesis of the marine natural product (–)-dactylodide.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

FlameExclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

140.0 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

60 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Colobert, Francoise; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1455-1467 (2006)
Total synthesis of the microtubule-stabilizing agent (−)-Laulimalide
Paterson I, et al.
Organic Letters, 3(20), 3149-3152 (2001)
Stereocontrolled total synthesis of (+)-leucascandrolide A.
Paterson I and Tudge M
Angewandte Chemie (International Edition in English), 115(3), 357-361 (2003)
Entry to Heterocycles Based on Indium-Catalyzed Conia-Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)-Salinosporamide A.
Takahashi K, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(33), 6244-6246 (2008)
Total synthesis of (+)-ambruticin.
Liu P and Jacobsen EN
Journal of the American Chemical Society, 123(43), 10772-10773 (2001)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej