Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Key Documents

View All Documentation

418218

Sigma-Aldrich

Scandium(III) triflate

99%

Synonim(y):

Sc(OTf)3, Scandium(III) trifluoromethanesulfonate, Trifluoromethanesulfonic acid scandium(III) salt

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór liniowy:
Sc(SO3CF3)3
Numer CAS:
144026-79-9
Masa cząsteczkowa:
492.16
Beilstein:
8510151
Numer MDL:
MFCD00192433
Kod UNSPSC:
12161600
Identyfikator substancji w PubChem:
24866212
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

100

Próba

99%

Postać

powder

przydatność reakcji

core: scandium
reagent type: catalyst

ciąg SMILES

[Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Sc/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Klucz InChI

HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

Scandium(III) triflate is an extremely active, efficient, recoverable and reusable acylation catalyst. Its an important catalyst for the Friedel-Crafts acylation, Diels-Alder reactions and other carbon-carbon bond-forming reactions. It also stereochemically catalyzes the radical polymerization of acrylates. Scandium(III) triflate complex of (4′S,5′S)-2,6-bis[4′-(triisopropylsilyl)oxymethyl-5′-phenyl-1′,3′-oxazolin-2′-yl]pyridine has been employed as catalyst for the asymmetric Friedel-Crafts reaction between substituted indoles and methyl (E)-2-oxo-4-aryl-3-butenoates.

Zastosowanie

Scandium(III) triflate was used as a catalyst in:
  • Hydrothiolation reaction of aromatic and aliphatic thiols.
  • Selective two-electron reduction of O2 by ferrocene derivatives.
  • Vinylogous Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrroles in water.
  • Synthesis of β-cyanoketones.
  • Combination with triethylsilane to reductively open functionalized pyranoside rings.
  • The key steps of synthesis of bullvalone via a stabilized sulfur ylide.
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCM6818
MKCC1843
MKBV7980V
MKBS7568V
MKBK9944V

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate Yb 25-28 % (approx.)

Sigma-Aldrich

405329

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate

Magnesium trifluoromethanesulfonate 97%

Sigma-Aldrich

337986

Magnesium trifluoromethanesulfonate

Kazuaki Ishihara et al.
The Journal of organic chemistry, 61(14), 4560-4567 (1996-07-12)
Scandium trifluoromethanesulfonate (triflate), which is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic
Krzysztof Kuciński et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(13), 4940-4943 (2015-02-18)
The first use of a Lewis acid catalyst in the addition reaction of both aromatic and aliphatic thiols to unsaturated organosilicon compounds is reported. In catalytic tests, scandium(III) triflate demonstrates high catalytic activity in this process. Under mild conditions (25 °C
Saya Kakuda et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(9), 3330-3337 (2015-02-11)
Mononuclear copper complexes, [(tmpa)Cu(II)(CH3CN)](ClO4)2 (1, tmpa = tris(2-pyridylmethyl)amine) and [(BzQ)Cu(II)(H2O)2](ClO4)2 (2, BzQ = bis(2-quinolinylmethyl)benzylamine)], act as efficient catalysts for the selective two-electron reduction of O2 by ferrocene derivatives in the presence of scandium triflate (Sc(OTf)3) in acetone, whereas 1 catalyzes
Okamoto, Y., et al.
Macromolecular Symposia, 183, 83-83 (2002)
Jens Oelerich et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(9), 2793-2799 (2015-01-22)
Alkylidene malonates and α,β-unsaturated α'-hydroxyketones are demonstrated to be efficient classes of electrophiles for the scandium(III) triflate/sodium dodecyl sulphate (SDS) catalysed vinylogous Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrroles in water. These substrates contain an easily removable auxiliary group that increases
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Acylacja Friedela-Craftsa

Acylacja Friedela-Craftsa z katalizatorami kwasowymi Lewisa tworzy monoacylowane produkty poprzez elektrofilową substytucję aromatyczną aren.

Friedel–Crafts Acylation

The Friedel–Crafts acylation is the reaction of an arene with acyl chlorides or anhydrides using a strong Lewis acid catalyst. This reaction proceeds via electrophilic aromatic substitution to form monoacylated products.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej