コンテンツへスキップ
Merck
すべての画像(4)

主要文書

すべての文書を表示

安全性情報

669032

Sigma-Aldrich

PEPPSI™-IPr触媒

98%, Umicore

別名:

[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾール-2-イリデン](3-クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド

ログイン組織・契約価格を表示する
すべての画像(4)

About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C32H40Cl3N3Pd
CAS番号:
905459-27-0
分子量:
679.46
MDL番号:
MFCD08457656
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24884825
NACRES:
NA.22

品質水準

200

アッセイ

98%

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

メーカー／製品名

Umicore

mp

230 °C

SMILES記法

Cl[Pd]Cl.Clc1cccnc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3CN(C=C3)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H38N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h9-16,18-21H,17H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChI Key

BLDKGTGQENJFON-UHFFFAOYSA-L

詳細

PEPPSI™-IPr触媒はカルボニル化クロスカップリング反応に広く使用されています。

アプリケーション

パラジウム触媒クロスカップリング反応のアプリケーションガイド
  • Kumada-Tamao-Corriu（KTC）反応用の触媒（式1）
  • Negishiカップリング反応用の触媒（式2）
  • Suzukiカップリング反応用の触媒（式3）
  • Buchwald-Hartwigアミノ化反応用の触媒（式4）
PEPPSI<SUP>™</SUP>-IPr catalyst

小規模および高スループット用途には、ChemBeads（931063）としても入手できます。

法的情報

Umicore社製品

この製品、その製造または使用は、Umicore PMCが所有または管理する1つ以上の発行済みまたは保留中の米国特許（および外国の相当物）の対象です。Umicore PMCからシグマアルドリッチ、その関連会社、またはその正規販売販売業者を通じてこの製品を購入すると、限定的で1回限りの、非独占的、移転不可、譲渡不可のライセンスが購入者に付与されます。購入者がこの製品を使用することにより、第三者の所有または管理する特許が侵害される場合があります。本製品の使用により、第三者の特許権を侵害したり、ここで付与されたライセンスの範囲を超えたりしないようにする責任は、購入者が単独で負担するものとします。

製品の詳細については、http://www.pmc.umicore.comで各国のUmicorePMCの連絡先を参照してください。

特許取得済み、米国特許番号7,250,510に対応しています。Total Synthesis Ltd.の制限付きライセンスのもとで販売
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302 + H312 + H332

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

669032-1G:
669032-5G:
669032-VAR:
669032-BULK:
669032-250G:
669032-50G:
669032-1KG:
669032-25G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKBX5997V
STBG1185V
STBG1186V
STBG0020V
STBF9237V

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

COAを検索

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 13(1), 150-157 (2006-12-05)
An easily employed, highly versatile Kumada-Tamao-Corriu (KTC) protocol utilizing the PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization and Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large
Jørn Eivind Tungen et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(45), 14575-14578 (2014-09-17)
The first total synthesis of the lipid mediator MaR1n-3 DPA (5) has been achieved in 12 % overall yield over 11 steps. The stereoselective preparation of 5 was based on a Pd-catalyzed sp(3) -sp(3) Negishi cross-coupling reaction and a stereocontrolled Evans-Nagao acetate
Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M. et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 150, 150-150 (2007)
Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(18), 4749-4755 (2006-03-29)
We have developed the first user-friendly Negishi protocol capable of routinely cross-coupling all combinations of alkyl and aryl centers. The use of an easily synthesized, air stable, highly active, well-defined precatalyst PEPPSI-IPr (1; PEPPSI=pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization and initiation; IPr=diisopropylphenylimidazolium
Eric Assen B Kantchev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(16), 2768-2813 (2007-04-06)
Palladium-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions are among the most versatile and powerful synthetic methods. For the last 15 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have enjoyed increasing popularity as ligands in Pd-mediated cross-coupling and related transformations because of their superior performance
関連する文献をすべて表示

資料

PEPPSI™ Catalyst - Introduction, advantages and applications

Professor Mike Organ, along with Drs. Chris O’Brien and Eric Kantchev, have developed an elegant Pd-NHC catalyst system. The title complex PEPPSI™ stands for Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation.

PEPPSI™-IPent for Demanding Cross-Coupling Reactions

Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

PEPPSI™-IPent for Demanding Cross-Coupling Reactions

Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

PEPPSI™ Catalysts

Professor Mike Organ at York University, along with co-workers Dr. Chris O’Brien and Dr. Eric Kantchev, have developed an palladium N-heterocyclic-carbene (NHC) catalyst system. They reacted PdCl2with a bulky NHC ligand, 2,6-diisopropylphenyllimidazolium chloride (IPr), and an α-donating 3-chloropyridine ligand for stability. The title complex, PEPPSI™, stands for Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation. Sigma-Aldrich offesr gram-scale quantities of the PEPPSI™ catalyst in collaboration with the Organ research group.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら（テクニカルサービス）