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Merck

674702

Sigma-Aldrich

(1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリデン)(3-クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド

Umicore

別名:

PEPPSI-SIPr触媒

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C32H42Cl3N3Pd
CAS番号:
分子量:
681.47
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

メーカー/製品名

Umicore

mp

229-230 °C

SMILES記法

Cl[Pd]Cl.Clc1cccnc1.CC(C)c2cccc(C(C)C)c2N3[CH]N(CC3)c4c(cccc4C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChI Key

BWASJRFNPJXAGT-UHFFFAOYSA-L

アプリケーション

C-CおよびC-Nカップリング反応の触媒です

法的情報

Umicore社製品

この製品、その製造または使用は、Umicore PMCが所有または管理する1つ以上の発行済みまたは保留中の米国特許(および外国の相当物)で保護されています。Umicore PMCからシグマアルドリッチ、その関連会社、またはその正規販売販売業者を通じてこの製品を購入すると、限定的で1回限りの、非独占的、移転不可、譲渡不可のライセンスが購入者に付与されます。購入者がこの製品を使用することにより、第三者の所有または管理する特許が侵害される場合があります。本製品の使用により、第三者の特許権を侵害したり、ここで付与されたライセンスの範囲を超えたりしないようにする責任は、購入者が単独で負担するものとします。

製品の詳細については、www.pmc.umicore.comで各国のUmicorePMCの連絡先を参照してください。

米国特許取得済み(カタログ番号7,250,510)に対応しています。Total Synthesis Ltd.からの独占ライセンス下で販売。
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

674702-BULK:
674702-5G:
674702-VAR:
674702-1G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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Organ, Michael G.; Abdel-Hadi, Mirvat; et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 12, 150-150 (2006)
Eric Assen B Kantchev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(16), 2768-2813 (2007-04-06)
Palladium-catalyzed C-C and C-N bond-forming reactions are among the most versatile and powerful synthetic methods. For the last 15 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have enjoyed increasing popularity as ligands in Pd-mediated cross-coupling and related transformations because of their superior performance
Michael G Organ et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(8), 2443-2452 (2008-01-29)
Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides.

資料

Professor Mike Organ, along with Drs. Chris O’Brien and Eric Kantchev, have developed an elegant Pd-NHC catalyst system. The title complex PEPPSI™ stands for Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation.

Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

Professor Mike Organ and co-workers have developed the PEPPSI™ (Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) precatalysts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

Professor Mike Organ at York University, along with co-workers Dr. Chris O’Brien and Dr. Eric Kantchev, have developed an palladium N-heterocyclic-carbene (NHC) catalyst system. They reacted PdCl2with a bulky NHC ligand, 2,6-diisopropylphenyllimidazolium chloride (IPr), and an α-donating 3-chloropyridine ligand for stability. The title complex, PEPPSI™, stands for Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation. Sigma-Aldrich offesr gram-scale quantities of the PEPPSI™ catalyst in collaboration with the Organ research group.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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