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安全性情報

732117

Sigma-Aldrich

Pd-PEPPSI™-IPent触媒

≥95%

別名:

[1,3-ビス（2,6-ジ-3-ペンチルフェニル）イミダゾール-2-イリデン]（3-クロロピリジル）ジクロロパラジウム（II）, [1,3-ビス（2,6-ジ-3-ペンチルフェニル）イミダゾール-2-イリデン]（3-クロロピリジル）パラジウム（II）ジクロライド, ジクロロ[1,3-ビス（2,6-ジ-3-ペンチルフェニル）イミダゾール-2-イリデン]（3-クロロピリジル）パラジウム（II）

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C40H56Cl3N3Pd
CAS番号:
1158652-41-5
分子量:
791.67
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
329764705
NACRES:
NA.22

品質水準

200

アッセイ

≥95%

形状

solid

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

195-201 °C

保管温度

−20°C

SMILES記法

Clc1cccnc1.CCC(CC)c2cccc(C(CC)CC)c2N3C=CN(c4c(cccc4C(CC)CC)C(CC)CC)\C3=[Pd](/Cl)Cl

InChI

1S/C35H52N2.C5H4ClN.2ClH.Pd/c1-9-26(10-2)30-19-17-20-31(27(11-3)12-4)34(30)36-23-24-37(25-36)35-32(28(13-5)14-6)21-18-22-33(35)29(15-7)16-8;6-5-2-1-3-7-4-5;;;/h17-24,26-29H,9-16H2,1-8H3;1-4H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChI Key

BCXSKTXOKALLAZ-UHFFFAOYSA-L

詳細

Pd-PEPPSI™-IPent触媒は、C-NおよびC-C結合を形成するクロスカップリング反応に使用されるパラジウムベースの触媒です。

アプリケーション

パラジウムが触媒するクロスカップリング反応のためのアプリケーションガイド

PEPPSI触媒を用いたクロスカップリング、アミノ化およびヘック置換
  • スティルカップリング反応触媒 (eq.1)
  • 根岸カップリング反応触媒 (eq.2）
  • Suzukiカップリング反応用の触媒（式3)
Reaction scheme for Pd catalyst PEPPSI<SUP>™</SUP>-IPent used in cross coupling reaction
小規模および高スループット用途には、ChemBeads (928399)としても入手できます。

法的情報

米国特許第7,250,510号に対応しています。Total Synthesis Ltd.からの独占的ライセンスの元で販売されています。
PEPPSI is a trademark of Total Synthesis Ltd.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302 + H312 + H332

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

732117-1G:
732117-5G:
732117-BULK:
732117-250MG:
732117-VAR:
732117-50G:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCQ9807
MKCQ4902
MKCP5796
MKCN9925
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Pd-PEPPSI-IPent: low-temperature negishi cross-coupling for the preparation of highly functionalized, tetra-ortho-substituted biaryls.
Selçuk Calimsiz et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(11), 2014-2017 (2010-02-18)
Meenakshi Dowlut et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(14), 4279-4283 (2010-03-09)
The reactivity of Pd-PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille-Migita cross-coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd-PEPPSI-IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging
Cory Valente et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(14), 3314-3332 (2012-01-31)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions enable organic chemists to form C-C bonds in targeted positions and under mild conditions. Although phosphine ligands have been intensively researched, in the search for even better cross-coupling catalysts attention has recently turned to the use of
Michael G Organ et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(13), 2383-2387 (2009-02-20)
Incredible Bulk: A series of N-heterocyclic carbene catalysts (see picture) were prepared and evaluated in the Suzuki-Miyaura reaction. A variety of sterically encumbered tetra-ortho-substituted biaryl products were formed from unreactive aryl chlorides using the isopentyl-substituted catalyst at temperatures ranging from
Colin Chih-Chien Wu et al.
Molecular cell, 73(5), 959-970 (2019-01-29)
Ribosomes undergo substantial conformational changes during translation elongation to accommodate incoming aminoacyl-tRNAs and translocate along the mRNA template. We used multiple elongation inhibitors and chemical probing to define ribosome conformational states corresponding to differently sized ribosome-protected mRNA fragments (RPFs) generated
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