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Merck

656623

Sigma-Aldrich

1,3-ビス-(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウム クロリド

97%

別名:

N,N'-(2,6-ジイソプロピルフェニル)ジヒドロイミダゾリウム クロリド

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H39ClN2
CAS番号:
分子量:
427.06
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

97%

フォーム

solid

反応適合性

reagent type: ligand

mp

289-293 °C (lit.)

SMILES記法

[Cl-].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2CC[N+](=C2)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.ClH/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1H/q+1;/p-1

InChI Key

LWPXTYZKAWSRIP-UHFFFAOYSA-M

関連するカテゴリー

アプリケーション

N-複素環式カルベン-アリルパラジウム錯体の効率的な1ポット合成に使用されます。
パラジウム/1,3-ビス-(2,6-ジイソプロピルフェニル)イミダゾリニウムクロリド(IPr・HCl)システムは、アリル塩化物とアリルボロン酸の鈴木-宮浦カップリングを効率的に触媒できます。
遊離カルベン1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2-イミダゾリジニリデンの前駆体として使用され、アミノ化、Heck(ヘック)カップリング反応、開環メタセシス重合(ROMP)、水素化などさまざまな反応においてin situで生成される触媒としても使用されます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

656623-5G:
656623-1G:
656623-VAR:
656623-BULK:


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Li Wang et al.
Organic letters, 11(4), 891-893 (2009-02-10)
Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by
Suzuki?Miyaura cross-coupling of aryl and alkyl halides using palladium/imidazolium salt protocols.
Arentsen K, et al.
Tetrahedron Letters, 45(17), 3511-3515 (2004)
Synlett, 366-366 (2006)
Palladium-(N-heterocyclic carbene) hydrogenation catalysts.
Jeroen W Sprengers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(13), 2026-2029 (2005-02-24)
Merritt B Andrus et al.
Organic letters, 4(12), 2079-2082 (2002-06-07)
[reaction: see text] Catalyst formed from N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride and palladium(II) acetate (2 mol %) was used, without added base, to efficiently produce Heck coupled products with olefins and aryl diazonium tetrafluoroborate substrates. The reactions were performed at room temperature, giving

資料

Rapid progress in cross-coupling reactions of unactivated substrates catalyzed by metal complexes has transformed the chemical market-place through introduction of an extensive library of achiral and chiral phosphine ligands.

A wide range of NHC ligands are commonly available which exhibit high activities.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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