Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Key Documents

View All Documentation

798436

Sigma-Aldrich

Endo-1-Naphthyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine

Synonim(y):

(1S,4S,5S)-5-(naphthalen-1-yl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C22H22NO2PS
Masa cząsteczkowa:
395.45
Kod UNSPSC:
12352000
Identyfikator substancji w PubChem:
329768649
NACRES:
NA.22

Postać

powder

Poziom jakości

100

warunki przechowywania

under inert gas

grupa funkcyjna

phosphine
sulfonamide

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

O=S(N1C[C@H]2[P@@](C3=CC=CC4=C3C=CC=C4)C[C@@H]1C2)(C5=CC=C(C)C=C5)=O

InChI

1S/C22H22NO2PS/c1-16-9-11-20(12-10-16)27(24,25)23-14-19-13-18(23)15-26(19)22-8-4-6-17-5-2-3-7-21(17)22/h2-12,18-19H,13-15H2,1H3

Klucz InChI

RGHUOMJULXTHPX-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Zastosowanie

The bicyclic, chiral phosphine was developed by the Kwon Research Group. Its initial applications were for asymmetric [3+2] annulation between allenes and imines as well as the first examples of phosphine-catalyzed asymmetric syntheses of 1,2,3,5-substituted pyrrolines. Along with nucleophilic organocatalysis, the P-chiral phosphines may also find utility in asymmetric transition-metal catalysis.

Inne uwagi

Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolines

Technology Spotlight- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Aldrichimica Acta Review- Nucleophilic Chiral Phosphines: Powerful and Versatile Catalysts for Asymmetric Annulations
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H315,H319,H335

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKBZ4310V
MKBW8110V
MKBV8881V
MKBW1784V

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Yiting Gu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(19), 6400-6406 (2015-04-24)
Two classes of phosphine-catalyzed addition/cycloaddition domino reactions of β'-acetoxy allenoate 1 have been developed. The reaction of 1 with 2-acyl-3-methyl-acrylonitrile 2 readily occurs to give 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane 3, furnishing the β'-addition/[4 + 4] cycloaddition domino sequence. In this sequence, β'C of
Ian P Andrews et al.
Chemical science, 3(8), 2510-2514 (2012-07-17)
In this study we performed the total synthesis of the terpene indole alkaloid (+)-ibophyllidine through a pathway involving asymmetric phosphine catalysis, with our novel l-4-hydroxyproline-derived chiral phosphine mediating the key [3 + 2] annulation. Hydrogenation of the [3 + 2]
Christopher E Henry et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(34), 11890-11893 (2014-08-08)
We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-L-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines

Produkty

Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej