Chiralne katalizatory i ligandy
Poszukiwanie nowych, wydajnych katalizatorów chiralnych i ligandów dla enancjopurystycznych cząsteczek jest ciągłym przedsięwzięciem w przemyśle farmaceutycznym, aromatów i zapachów oraz agrochemicznym. Prawie 85% nowych leków na rynku jest chiralnych. Potrzeba ta doprowadziła do rozwoju asymetrycznej syntezy chiralnych ligandów i kompleksów metali. W 2001 roku Nagrodą Nobla uhonorowano pionierskie prace Knowlesa, Noyori i Sharplessa nad rozwojem katalitycznej syntezy asymetrycznej, podkreślając znaczenie syntezy chiralnej w chemii. Wraz z pionierską pracą Noyori w latach 80. z ligandami BINAP rozpoczęła się era, w której katalizatory i ligandy stały się bardziej skuteczne i selektywne. Uwodornienie, hydroformylowanie, hydroborowanie, hydrosililowanie i sprzęganie krzyżowe to niektóre z bardziej popularnych zastosowań wykorzystujących chiralne ligandy.
Czytaj więcej
Wysoce efektywne asymetryczne systemy katalityczne dają dostęp do szeregu chiralnych bloków budulcowych wykorzystywanych w syntezie produktów naturalnych i leków. Wśród wielu chiralnych ligandów, kilka wyróżnia się wszechstronnością. Wspólną cechą tych "uprzywilejowanych" ligandów jest ich symetria C2, zmniejszająca liczbę możliwych izomerycznych kompleksów metali i liczbę różnych substratów. Wśród najbardziej rozpoznawalnej rodziny chiralnych ligandów, BINAP, saleny, bisoksazoliny i ligandy winianowe reprezentują oryginalne klasy "uprzywilejowanych ligandów", które wpływają na szeroką gamę transformacji pod wyjątkową enancjokontrolą i z wysoką wydajnością. Druga fala uprzywilejowanych ligandów pojawiła się wraz z fosfolanami DuPhos, fosforoamidynami DSM, rodzinami Solvias Josiphos, ligandami Reetz i Trost oraz fosfinami ChiralQuest. Te wyjątkowe rodziny ligandów dowiodły swojego sukcesu w reakcjach przydatnych w przemyśle, takich jak uwodornienia, reakcje aldolowe i asymetryczne alkilowanie allilowe, i zyskały dużą uwagę społeczności syntetycznej ze względu na ich łatwą dostępność i modułowy charakter ich konstrukcji.
Większość katalizatorów chiralnych, znanych również jako katalizatory asymetryczne, powstaje z chiralnych ligandów z metalami przejściowymi. Nawet przy niskim stosunku substratu do katalizatora, katalizatory te są wysoce wydajne, co czyni je doskonałymi narzędziami syntetycznymi, nawet w skali przemysłowej. Istnieją również liczne katalizatory chiralne niezawierające metali, takie jak organokatalizatory imidazolidynonowe MacMillana lub organokatalizatory oparte na prolinie. Katalizatory MacMillan są stosowane do katalizowania asymetrycznych alkilacji indoli, alkilacji Friedela-Craftsa i szerokiego zakresu reakcji addycji sprzężonych w wysokim nadmiarze enancjomerycznym. Organokataliza zapewnia wygodne metody konstruowania złożonych związków chiralnych z prostotą operacyjną i bez potrzeby stosowania metali. Doskonała selektywność jest obserwowana w różnych asymetrycznych transformacjach organokatalizowanych.
Zależy nam na zapewnieniu bezprecedensowej dostępności do chiralnych katalizatorów i ligandów, aby Twoje przełomowe odkrycia były bliżej niż kiedykolwiek. Te najnowocześniejsze "uprzywilejowane ligandy" są stosowane w szerokiej gamie transformacji tworzących wiązania C-H, C-C, C-N i C-O. Aby uzyskać pełną listę produktów związanych z uprzywilejowanymi ligandami, zobacz nasze produkty poniżej lub zapoznaj się z naszymi stronami dotyczącymi organokatalizatorów lub katalizatorów metali przejściowych.
Powiązane zasoby dotyczące produktów
- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline
Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.
- Homobenzotetramisole (HBTM): A General Organocatalyst for Asymmetric Acylations
We are proud to offer the isothiourea organocatalyst homobenzotetramisole (HBTM) as part of our asymmetric catalysis portfolio in both (R) and (S) enantiomeric forms.
- PHOX
Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.
Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.
Nie masz konta użytkownika?