Metateza

Metateza alkenów to reakcja organiczna polegająca na przegrupowaniu podwójnych wiązań węgiel-węgiel poprzez redystrybucję fragmentów alkenów. Doprowadziła ona naukowców do odkrycia nowych połączeń w syntezie organicznej, torując drogę do nowych osiągnięć w chemii polimerów, odkrywaniu leków i syntezie produktów naturalnych.Istnieją trzy główne klasy reakcji metatezy: metateza z zamknięciem pierścienia i metateza krzyżowa są regularnie wykorzystywane do syntezy organicznej małych cząsteczek, podczas gdy metateza z otwarciem pierścienia jest często stosowana do polimeryzacji.

Najbardziej powszechnym i rozpoznawalnym zastosowaniem metatezy olefin w syntezie organicznej jest metateza z zamknięciem pierścienia (RCM), wewnątrzcząsteczkowa reakcja acyklicznego dienu w celu utworzenia pierścienia. Metodologia ta pozwala na konstrukcję pierścieni zawierających wyłącznie węgiel i heteroatom, które są bogate w centra sp³, co jest coraz częstszym tematem w nowoczesnej chemii medycznej.¹

Metateza krzyżowa łączy dwie olefiny w reakcji międzycząsteczkowej, dając produkt olefinowy zawierający podstawnik z każdej z wyjściowych olefin. Doskonała kompatybilność grup funkcyjnych, oprócz tolerancji na resztkową wilgoć i tlen, ułatwiła szeroką akceptację makrocyklizacji katalizowanej rutenem jako ogólnej metodologii przygotowania dużych pierścieni (≥12 atomów).²

Polimeryzacja metatezy z otwarciem pierścienia (ROMP) pozwala na projektowanie polimerów o przestrajalnych właściwościach i stała się potężnym postępem technologicznym na arenie ułatwionej syntezy. Ze względu na niski koszt i łatwo dostępne materiały wyjściowe, ta solidna metodologia polimeryzacji może być stosowana do produkcji polimerów na dużą skalę.³