Sprzężenie krzyżowe

Reakcja sprzęgania krzyżowego w syntezie organicznej zachodzi, gdy dwa fragmenty są łączone ze sobą za pomocą katalizatora metalicznego. Sprzęganie krzyżowe było istotną reakcją w chemii katalitycznej przez ostatnie 30 lat, począwszy od pionierskich prac Hecka, Negishi i Suzuki, którzy otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 2010 roku za sprzęganie krzyżowe katalizowane palladem. Jako jedna z najbardziej wszechstronnych i wydajnych metod tworzenia wiązań w syntetycznej chemii organicznej, dziedzina sprzęgania krzyżowego dojrzała do punktu, w którym prawie dwa dowolne fragmenty można połączyć z odpowiednim katalizatorem. Wraz z wykładniczym wzrostem jego wykorzystania, dziedzina ta rozrosła się, obejmując liczne strategie tworzenia wiązań węgiel-węgiel, węgiel-azot i węgiel-tlen, w tym kluczowe reakcje, takie jak:  

• Aminowanie Buchwalda-Hartwiga, krzyżowe sprzęganie arylowego (pseudo)halogenku i aminy, jest podstawową reakcją dla chemików z szerokiego zakresu dyscyplin.
• Sprzęganie Hecka to krzyżowe sprzęganie nienasyconego halogenku z alkenem w celu otrzymania podstawionych alkenów.
• Sprzęganie Negishi to krzyżowe sprzęganie arylowego (pseudo)halogenku i nukleofila cynkoorganicznego w celu utworzenia wiązań C-C.
• Sprzęganie Sonogashira to krzyżowe sprzęganie arylowego (pseudo)halogenku z terminalnym alkinem w celu otrzymania niepodstawionych acetylenów.
• Sprzęganie Stille'a, krzyżowe sprzęganie arylowego (pseudo)halogenku i stannanu, jest funkcjonalną reakcją tworzenia wiązania węgiel-węgiel z kilkoma ograniczeniami dotyczącymi grup R.
• Sprzęganie Suzuki-Miyaura, krzyżowe sprzęganie arylowego (pseudo)halogenku i organoboranu, jest wszechstronną reakcją tworzenia wiązania węgiel-węgiel.