Fluorowanie

Fluorowanie, czyli wprowadzenie fluoru do związku, ma głęboką zdolność do zmiany jego właściwości biologicznych ze względu na elektroujemność i mały rozmiar fluoru. W badaniach farmaceutycznych fluor jest często wprowadzany do związku docelowego w celu poprawy biodostępności i poprawy profilu stabilności metabolicznej. Dziedzina ta rozrosła się do wielu strategii wprowadzania fluoru, w tym kilku kluczowych reakcji. 

.

Fluorowanie nukleofilowe

Metody fluorowania nukleofilowego wykorzystują źródło fluoru, takie jak fluorek alkaliczny lub amonowy, do bezpośredniego wypierania alkoholi, addycji do aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych w wysoce chemoselektywny sposób do syntezy małych cząsteczek, a także polifluorowania do syntezy materiałów.

Fluorowanie elektrofilowe

Fluorowanie elektrofilowe obejmuje połączenie nukleofila skoncentrowanego na węglu z elektrofilowym źródłem fluoru. Tradycyjnie, źródłem elektrofilowego fluoru był gazowy fluor, który jest wysoce toksyczny i stanowi silny utleniacz. Badania doprowadziły jednak do opracowania odczynników, które są łagodniejszymi, bezpieczniejszymi i wysoce stabilnymi alternatywami dla elektrofilowego fluorowania. Odczynniki te wykazały doskonałą użyteczność w różnych zastosowaniach, od elektrofilowej substytucji aromatycznej do tworzenia gatunków α-fluoro-keto.

Difluorometylacja

Difluorometylacja generuje grupę difluorometylową odczynników poprzez nukleofilową addycję i rodnikową funkcjonalizację wiązań (C-H). Grupa difluorometylowa (R-CF₂H) przyciągnęła wiele uwagi w badaniach nad lekami, agrochemikaliami i materiałami, ponieważ jest izoteryczna w stosunku do grupy karbinolowej (CH₂OH).

Trifluorometylacja

Trifluorometylacja to szybko rozwijająca się dziedzina badań chemicznych, która w elegancki sposób łączy się z katalizą w tworzeniu nowych metod chemicznych do umieszczania grup trifluorometylowych na cząsteczkach.