Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

798444

Sigma-Aldrich

Endo-4-Methoxyphenyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine

Synonim(y):

(1S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C19H22NO3PS
Masa cząsteczkowa:
375.42
Numer MDL:
MFCD28016352
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
329768650
NACRES:
NA.22

Formularz

powder

Poziom jakości

100

mp

156-161 °C

grupa funkcyjna

phosphine
sulfonamide

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

O=S(N1C[C@H]2[P@@](C3=CC=C(OC)C=C3)C[C@@H]1C2)(C4=CC=C(C)C=C4)=O

InChI

1S/C19H22NO3PS/c1-14-3-9-19(10-4-14)25(21,22)20-12-18-11-15(20)13-24(18)17-7-5-16(23-2)6-8-17/h3-10,15,18H,11-13H2,1-2H3

Klucz InChI

RMFZMNUGIFSNIE-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Bicykliczna, chiralna fosfina została opracowana przez Kwon Research Group. Jej początkowe zastosowania dotyczyły asymetrycznej [3+2] annulacji między alenami i iminami, a także pierwszych przykładów katalizowanych fosfinami asymetrycznych syntez 1,2,3,5-podstawionych pirolin. Wraz z nukleofilową organokatalizą, P-chiralne fosfiny mogą również znaleźć zastosowanie w asymetrycznej katalizie metali przejściowych.

Inne uwagi

Pseudoenancjomeryczne [2.2.1] bicykliczne fosfiny pochodzące z hydroksyproliny: Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolines

Technology Spotlight- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Aldrichimica Acta Review- Nucleophilic Chiral Phosphines: Potężne i wszechstronne katalizatory asymetrycznych anulacji
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Exclamation mark
GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H315,H319,H335

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Dokumenty section.

Proszę o kontakt, jeśli potrzebna jest pomoc Obsługa Klienta

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Lingchao Cai et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(10), 3298-3301 (2016-02-26)
Described herein is a catalytic asymmetric total synthesis of (-)-actinophyllic acid, with the key step being a chiral phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation between an imine and an allenoate to form a pyrroline intermediate in 99% yield and 94% ee.
Yiting Gu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(19), 6400-6406 (2015-04-24)
Two classes of phosphine-catalyzed addition/cycloaddition domino reactions of β'-acetoxy allenoate 1 have been developed. The reaction of 1 with 2-acyl-3-methyl-acrylonitrile 2 readily occurs to give 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane 3, furnishing the β'-addition/[4 + 4] cycloaddition domino sequence. In this sequence, β'C of
Ian P Andrews et al.
Chemical science, 3(8), 2510-2514 (2012-07-17)
In this study we performed the total synthesis of the terpene indole alkaloid (+)-ibophyllidine through a pathway involving asymmetric phosphine catalysis, with our novel l-4-hydroxyproline-derived chiral phosphine mediating the key [3 + 2] annulation. Hydrogenation of the [3 + 2]
Christopher E Henry et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(34), 11890-11893 (2014-08-08)
We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-L-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines

Produkty

Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Chiral phosphines have been the staple ligands for asymmetric transition metal catalysis and more recently operate as catalysts in organic phosphinocatalysis.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej