Przejdź do zawartości
Merck

656623

Sigma-Aldrich

1,3-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride

97%

Synonim(y):

N,N′-(2,6-Diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C27H39ClN2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
427.06
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

97%

Postać

solid

przydatność reakcji

reagent type: ligand

mp

289-293 °C (lit.)

ciąg SMILES

[Cl-].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2CC[N+](=C2)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.ClH/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1H/q+1;/p-1

Klucz InChI

LWPXTYZKAWSRIP-UHFFFAOYSA-M

Zastosowanie

The palladium/1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride (IPr·HCl) system can efficiently catalyze the Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with aryl boronic acids.
Used as a precursor to the free carbene 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene, and also used as an in situ formed catalyst in a variety of reactions, e.g. amination, Heck coupling reaction, the ring-opening metathesis polymerization (ROMP), hydrogenation.
Used in an efficient, one-pot synthesis of N-heterocyclic carbene-allylpalladium complexes.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Li Wang et al.
Organic letters, 11(4), 891-893 (2009-02-10)
Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by
Suzuki?Miyaura cross-coupling of aryl and alkyl halides using palladium/imidazolium salt protocols.
Arentsen K, et al.
Tetrahedron Letters, 45(17), 3511-3515 (2004)
Synlett, 366-366 (2006)
Palladium-(N-heterocyclic carbene) hydrogenation catalysts.
Jeroen W Sprengers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(13), 2026-2029 (2005-02-24)
Merritt B Andrus et al.
Organic letters, 4(12), 2079-2082 (2002-06-07)
[reaction: see text] Catalyst formed from N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride and palladium(II) acetate (2 mol %) was used, without added base, to efficiently produce Heck coupled products with olefins and aryl diazonium tetrafluoroborate substrates. The reactions were performed at room temperature, giving

Produkty

A wide range of NHC ligands are commonly available which exhibit high activities.

Rapid progress in cross-coupling reactions of unactivated substrates catalyzed by metal complexes has transformed the chemical market-place through introduction of an extensive library of achiral and chiral phosphine ligands.

Katalizowane kompleksami metali reakcje sprzęgania krzyżowego nieaktywowanych substratów wprowadzają na rynek chemiczny różnorodne ligandy fosfinowe.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej