Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Key Documents

View All Documentation

696188

Sigma-Aldrich

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene

97%

Synonim(y):

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C21H24N2
Numer CAS:
141556-42-5
Masa cząsteczkowa:
304.43
Numer MDL:
MFCD09265338
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
329761806
NACRES:
NA.22

Próba

97%

Postać

powder

przydatność reakcji

reagent type: catalyst

mp

140 °C

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

Cc1cc(C)c(N2[C]N(C=C2)c3c(C)cc(C)cc3C)c(C)c1

InChI

1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3

Klucz InChI

JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene (IMes) is a nucleophilic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand.
It can be used to synthesize:
  • IMes ligated-rhodium complex as a catalyst for the selective hydrogenation of substituted aryl and heteroaryl boronate esters to cis-substituted borylated cycloalkanes.
  • IMes/ruthenium complex (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η5-C5Me3) as a catalyst for olefin ring closing metathesis reaction.


IMes is also used as an ancillary ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl chlorides or aryl triflates and arylboronic acids.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H228,H315,H319,H335

Zwroty wskazujące środki ostrożności

P210 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCQ0826
MKCN1371
MKCJ2291
MKCF4106
MKCB3521

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Olefin metathesis-active ruthenium complexes bearing a nucleophilic carbene ligand
Huang J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 121(12), 2674-2678 (1999)
Hydrogenation of (Hetero) aryl Boronate Esters with a Cyclic (Alkyl)(amino) carbene-Rhodium Complex: Direct Access to cis-Substituted Borylated Cycloalkanes and Saturated Heterocycles
Ling L, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 58(20), 6554-6558 (2019)
Gilles Schnee et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(49), 17959-17972 (2015-10-21)
The present contribution reports experimental and theoretical mechanistic investigations on a normal-to-abnormal (C2-to-C4-bonded) NHC rearrangement processes occurring with bulky group 13 metal NHC adducts, including the scope of such a reactivity for Al compounds. The sterically congested adducts (nItBu)MMe3 (nItBu=1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene;
Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions mediated by palladium/imidazolium salt systems
Grasa GA, et al.
Organometallics, 21(14), 2866-2873 (2002)
Thi Kim Hoang Trinh et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(39), 9242-9252 (2019-04-26)
In the search of smarter routes to control the conditions of N-heterocyclic carbene (NHCs) formation, a two-component air-stable NHC photogenerating system is reported. It relies on the irradiation at 365 nm of a mixture of 2-isopropylthioxanthone (ITX) with 1,3-bis(mesityl)imidazoli(ni)um tetraphenylborate. The

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej