Przejdź do zawartości
Merck

377198

Sigma-Aldrich

1-Iodoadamantane

98%

Synonim(y):

1-Iodotricyclo[3.3.1.13,7]decane, Jodek 1-adamantylu, Jodek adamantylu

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C10H15I
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
262.13
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

98%

Formularz

solid

mp

75-76 °C (lit.)

grupa funkcyjna

iodo

ciąg SMILES

IC12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2

InChI

1S/C10H15I/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2/t7-,8+,9-,10-

Klucz InChI

PXVOATXCSSPUEM-CHIWXEEVSA-N

Opis ogólny

1-jodoadamantan jest haloadamantanem. Podano, że woltamperometryczna redukcja 1-jodoadamantanu na srebrnej katodzie w tetrahydrofuranie (THF) i acetonitrylu (ACN) obejmuje pojedynczy elektron tworzący mieszaninę produktów monomerycznych i dimerycznych. Fotoindukowana reakcja 1-jodoadamantanu w DMSO daje produkty substytucji na C3, C6 i C8, 1-adamantanol, 2-naftylowy eter 1-adamantylu i adamantynę. Fotostymulowana reakcja anionu ftalimidowego z 1-jodoadamantanem daje 3-(1-adamantyl) ftalimid i 4-(1-adamantyl) ftalimid, wraz z produktem redukcji adamantanem. Podano, że 1-jodoadamantan ulega fotostymulowanej reakcji z anionem enolanowym acetonu, acetofenonu i propiofenonu, dając adamantan i produkty podstawienia.

Zastosowanie

1-Iodoadamantane is suitable reagent used to evaluate the rate constants for the reduction of haloadamantanes by SmI2 in presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) and H2O by GC/MS-analyzed method. It may be used as iodine atom donor for probing the intermediacy of radical to investigate the chemistry of highly reactive, strained systems such as propellane. It may be used as starting reagent in the synthesis of N-(1-adamantyl)acetamide via nucleophilic substitution. It may be employed in the free-radical carbonylation reactions with alkenes.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Photostimulated reaction of 1-iodoadamantane with carbanionic nucleophiles in DMSO by the SRN1 mechanism.
Borosky GL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(12), 3705-3707 (1990)
Juan E Argüello et al.
The Journal of organic chemistry, 68(6), 2362-2368 (2003-03-15)
The fluorescent excited state of the 2-naphthoxide ion (1) is quenched by aliphatic and aromatic halides according to an electron-transfer mechanism, with generation of the corresponding alkyl and aryl radicals by a concerted or consecutive C-X bond fragmentation reaction. Whereas
Dimerization of Cubene. 1-Iodoadamantane as a Probe for Radical Intermediates.
Lukin K and Eaton PE.
Journal of the American Chemical Society, 117(29), 7652-7656 (1995)
Rate study of haloadamantane reduction by samarium diiodide.
Lin T-Y, et al.
J. Chin. Chem. Soc., 49(6), 969-973 (2002)
Christopher A Paddon et al.
Ultrasonics sonochemistry, 14(5), 502-508 (2007-01-17)
The combination of ultrasound and electrochemistry -sonoelectrochemistry can produce a variety of effects within an electrochemical system including enhanced mass transport, in situ cleaning of an electrode surface, diminution of the diffusion layer, and possible induction of new reactions by

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej