Przejdź do zawartości
Merck

295825

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene

97%

Synonim(y):

(S)-(−)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine), (S)-(−)-BINAP

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
[(C6H5)2PC10H6-]2
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
622.67
Beilstein:
5321443
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

97%

Postać

solid

aktywność optyczna

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

czystość optyczna

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

grupa funkcyjna

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Klucz InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl and its rhodium and ruthenium derivatives are highly selective homogeneous catalysts used for the reduction of aryl ketones, β-keto esters, and α-amino ketones. They have also been used for asymmetric hydrogenation and hydroformylation of olefins, asymmetric Heck reactions, and asymmetric isomerizations of allyls.
Ligand used in a palladium-catalyzed, asymmetric, tandem Heck reaction-carbanion capture process leading to a synthesis of a tricyclic sesquiterpene. Also used in a ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated acids.
Reactant involved in:
  • Enantioselective and diastereoselective unpoled carbonyl allylation
  • Syntehsis of organophophine oxides as anittumor agents
  • SN2 halogenation of hydroxy groups
  • Synthesis of BINAP complexes
  • Studies of conformational flexibility of BINAP chelates
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Synlett, 3053-3053 (2006)
Leslie Ann So Alfaro et al.
Stem cells (Dayton, Ohio), 29(12), 2030-2041 (2011-10-15)
Expression of the cell surface sialomucin CD34 is common to many adult stem cell types, including muscle satellite cells. However, no clear stem cell or regeneration-related phenotype has ever been reported in mice lacking CD34, and its function on these
David M Tellers et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 17063-17073 (2006-12-21)
Ruthenium complexes employing axially chiral ligands were found to be effective asymmetric hydrogenation catalysts for the reduction of alpha,beta-unsaturated ene acid 1-E to give 2, a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. With [(S-BINAP)Ru(p-cymene)Cl2]2 (3, S-BINAP = (S)-(+)-2,2'-bis(diphenylphospino)-1,1'-binapthyl), it was discovered
Smith, P. et al.
Synthetic Communications, 25, 1093-1093 (1995)
Kurihara, Y. et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 42, 2357-2357 (1994)

Produkty

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej