Przejdź do zawartości
Merck

248932

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

≥98%

Synonim(y):

(R)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate, (R)-4-Hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C20H13O4P
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
348.29
Beilstein:
4713363
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

≥98%

Postać

solid

aktywność optyczna

[α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol

grupa funkcyjna

phosphate

InChI

1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)

Klucz InChI

JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

(R)-(−)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is an organocatalyst that can be used:       
  • To facilitates the controlled ring-opening homopolymerization and copolymerization of ε-caprolactone (cyclic ester).        
  • As an additive along with a copper catalyst to achieve the highest catalytic activity in Sonogashira-type reactions.

A chiral ligand used in hydrocarboxylation reactions. Complexes with rhodium and mediates the asymmetric dipolar cycloaddition of diazo compounds. A number of racemic amines which have proven difficult to separate have been resolved with this chiral acid. Palladium derivatives have been used in asymmetric hydrocarboxylations, and rhodium derivatives have been used in dipolar cycloadditions.
Used in a chiral Bronsted acid catalyzed enantoselective Mannich reaction.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Skin Irrit. 2

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Alper, H. Hamel, N.
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Pirrung, M.C. Zhang, J.
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)
Craig, J.C. Ansari, A.M.
Chirality, 5, 188-188 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 112, 2803-2803 (1990)
Tetrahedron Letters, 33, 5987-5987 (1992)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej