218251

(1S)-(−)-Verbenone

94%

• Synonim(y): (1S,5S)-2-Pinen-4-one, (1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₀H₁₄O
• Numer CAS: 1196-01-6
• Masa cząsteczkowa: 150.22
• Beilstein: 1907623
• Numer WE: 214-807-2
• Numer MDL: MFCD00065445
• Kod UNSPSC: 85151701
• Identyfikator substancji w PubChem: 24853055
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Poziom jakości: 100
• Próba: 94%
• Formularz: liquid
• aktywność optyczna: [α]25/D −130°, c = 10 in ethanol
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.496 (lit.)
• bp: 227-228 °C (lit.)
• gęstość: 0.975 g/mL at 20 °C (lit.)
• grupa funkcyjna: ketone
• ciąg SMILES: CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C
• InChI: 1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1
• Klucz InChI: DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

Opis

Opis ogólny

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves. It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene. (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).

Zastosowanie

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction. It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 10 - Combustible liquids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): 185.0 °F - closed cup
• Temperatura zapłonu (°C): 85 °C - closed cup
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)