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Merck
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安全性情報

K1003

Sigma-Aldrich

ケトコナゾール

99.0-101.0% (EP, titration)

別名:

(±)-cis-1-アセチル-4-(4-[(2-[2,4-ジクロロフェニル]-2-[1H-イミダゾール-1-イルメチル]-1,3-ジオキソラン-4-イル)-メトキシ]フェニル)ピペラジン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C26H28Cl2N4O4
CAS番号:
65277-42-1
分子量:
531.43
EC Number:
265-667-4
MDL番号:
MFCD00058579
UNSPSCコード:
51101500
PubChem Substance ID:
24278176
NACRES:
NA.85

詳細

Specific Optical Rotation (EP): (−0.10) ∼ +0.10 °

アッセイ

99.0-101.0% (EP, titration)

形状

powder

色

white to off-white

抗生物質活性スペクトル

Gram-positive bacteria
fungi
yeast

作用機序

enzyme | inhibits

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(OC[C@H]3CO[C@@](Cn4ccnc4)(O3)c5ccc(Cl)cc5Cl)cc2

InChI

1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1

InChI Key

XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N

遺伝子情報

human ... ABCB1(5243) , CYP11B1(1584) , CYP11B2(1585) , CYP17A1(1586) , CYP19A1(1588) , CYP1A2(1544) , CYP24A1(1591) , CYP26A1(1592) , CYP3A4(1576) , CYP51A1(1595) , KCNH1(3756)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)
rat ... Alox5(25290) , Cyp17a1(25146) , Cyp51(25427) , Cyp7a1(25428)

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詳細

化学構造：イミダゾール

アプリケーション

ケトコナゾールは、カンジダ症、慢性粘膜皮膚カンジダ症、口腔カンジダ症、カンジダ尿症、ブラストミセス症、コクシジオイデス症、ヒストプラスマ症、クロモミコーシス、およびパラコクシジオイデス症の治療に使用される広範な抗真菌薬です。 これは、サル・モデルでのp-糖タンパク質／CYP3A限定生物学的利用能の特定、インターロイキン1媒介抗腫瘍効果の研究、および生体内薬物間相互作用に使用されます。
CYP3A4インヒビタ-

生物化学的／生理学的作用

ケトコナゾールは、ラノステロールからエルゴステロールへの変換に必要なシトクロムP-450酵素である14-αデメチラーゼと相互に作用します。この相互作用はエルゴステロール合成を阻害するため、その結果として真菌細胞透過性が上昇します。考えられるその他の作用機序は、内因性呼吸の阻害、膜リン脂質との相互作用、酵母菌から菌糸形への変換の阻害、プリン取り込みの阻害、ならびにトリグリセリドおよび／またはリン脂質の生合成機能の弱体化です。ケトコナゾールは、トロンボキサンとステロール（アルドステロン、コルチゾール、テストステロンなど）の合成を阻害します。
抗真菌薬

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301,H360F,H373,H410

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

K1003-BULK:
K1003-100MG:
K1003-10G:
K1003-1G:
K1003-25G:
K1003-VAR:

試験成績書（COA）

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