M3512

(±)-ミコナゾール 硝酸塩

imidazole antibiotic

• 別名: 1-(2,4-ジクロロ-β-[(2,4-ジクロロベンジル)オキシ]フェネチル)イミダゾール
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₈H₁₄Cl₄N₂O · HNO₃
• CAS番号: 22832-87-7
• 分子量: 479.14
• EC Number: 245-256-6
• MDL番号: MFCD00058161
• UNSPSCコード: 51102829
• eCl@ss: 39161001
• PubChem Substance ID: 24896848
• NACRES: NA.85

特性

• 品質水準: 200
• 光学活性: [α]/D ±0.10° (Specific Rotation (BP))
• 色: white to off-white
• 抗生物質活性スペクトル: fungi; mycobacteria
• 作用機序: enzyme | inhibits
• SMILES記法: ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)CN3C=CN=C3.[O-][N+](O)=O
• InChI: 1S/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)
• InChI Key: MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N

詳細

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Chemical structure: imidazole

アプリケーション

Miconazole is an imidazole antifungal agent that is used topically and by intravenous infusion. It is used to inhibit cytochrome P450 and to study automated luminescence-based cytochrome P450 profiling.

生物化学的／生理学的作用

アゾール系抗真菌薬です。作用の様態:エルゴステロール生合成に重要な、シトクロムP450依存性14α-デメチラーゼを阻害します。蓄積した14α-メチル化ステロールは、感受性を有する真菌の膜構造を変化させ、細胞膜透過性を変化させます。細胞内の過酸化物蓄積をもたらす、ペルオキシダーゼも阻害します。

Miconazole interacts with 14-α demethylase, a cytochrome P-450 enzyme necessary for ergosterol biosynthesis. The inhibition of ergosterol results in increased cellular permeability causing leakage of cellular contents. Miconazole may also inhibit endogenous respiration, interact with phospholipids in the cell membrane, inhibit the transformation of yeasts to mycelial forms, inhibit purine uptake, and interfere with triglyceride and phospholipid biosynthesis.

調製ノート

Sparingly soluble in methanol, slightly soluble in ethanol. Very slightly soluble in water.

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302,H317
• 注意書き: P280 - P301 + P312 + P330 - P302 + P352
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves