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N,N-ジメチルメチレンイミニウムクロリド

≥95.0% (AT)

• 別名: ジメチルホルミミニウムクロリド, メチレンジメチルアンモニウムクロリド
• 化学式: CH₂=N⁺(CH₃)₂Cl^-
• CAS番号: 30354-18-8
• 分子量: 93.56
• Beilstein: 505955
• EC Number: 250-142-4
• MDL番号: MFCD00011809
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 57650016
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95.0% (AT)
• 形状: powder
• 反応適合性: reaction type: C-C Bond Formation
• mp: 146-148 °C (lit.)
• SMILES記法: [Cl-].C[N+](C)=C
• InChI: 1S/C3H8N.ClH/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1
• InChI Key: ZJTROANVDZIEGB-UHFFFAOYSA-M

詳細

アプリケーション

以下の用途に用いる反応剤です。
HIV-1インテグラーゼインヒビターであるジヒドロナフチリジノン類の合成
Mannich反応
環化縮合反応を経由するシアノテトラヒドロオキソ-β-カルボリン類の合成
立体特異的Pictet-Spengler環化縮合およびL-トリプトファンからのキラリティ無痕跡移動を経由するファラリンの不斉合成
ミクロソームプロスタグランジンE2シンターゼ1(mPGES-1)および5-リポキシゲナーゼ(5-LOX)のインヒビターである官能基化ジアリールピロリジンの合成
鍵工程としてアザスピロインドレニンの転位およびGassmanオキシインドール合成を用いる(±)-ファラリンの合成

N,N-Dimethylmethyleneiminium chloride (Böhme′s salt) is a dimethylaminomethylating agent that can be used as one of the key reagents in the following applications:

• Electrophilic aminomethylation of aldehydes and ketones to synthesize corresponding Mannich products, also known as Mannich reaction.
• Preparation of dihydronaphthyridinones as HIV-1 integrase inhibitors.
• Preparation of cyanotetrahydrooxo-β-carbolines via cyclocondensation of cyanomethyl indole-2-carboxylate with ammonia.
• Asymmetric synthesis of phalarine via stereospecific Pictet-Spengler cyclocondensation and traceless chirality transfer from L-tryptophan.
• Synthesis of functionalized diarylpyrrolizines as inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) and 5-lipoxygenase (5-LOX).
• Synthesis of (±)-phalarine with the rearrangement of an azaspiroindolenine and Gassman oxindole preparation as key steps.

その他情報

"Mannich-reagent" for direct use; higher yields of purer products were achieved in shorter times compared with the classical "Mannich reaction"; in-situ preparation of the reactive triflate with TMS-triflate

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H228,H315,H319,H335
• 注意書き: P210 - P240 - P241 - P261 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 179.6 °F - closed cup
• 引火点(℃): 82 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves