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Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester

95%

Sinônimo(s):

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 3-Hexyl-2-thienylboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H27BO2S
Número CAS:
Peso molecular:
294.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

95%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.490-1.499

densidade

0.983 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3

chave InChI

XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

>230.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

> 110 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
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p/n Switching of Ambipolar Bithiazole-Benzothiadiazole-Based Polymers in Photovoltaic Cells
Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Rohan J Kumar et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8564-8573 (2011-05-17)
To determine the ability of semiconductors templated by α-helical polypeptides to form higher order structures and the charge carrier properties of the supramolecular assemblies, L-lysine was functionalized with a sexithiophene organic semiconductor unit via iterative Suzuki coupling and the click
Preparation, structure, and spectral properties of cyclophanes consisting of oligothiophene units
Tsuge, A.; et al.
Chemistry Letters (Jpn), 37, 870-871 (2008)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)

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