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Anidrido trifluorometanossulfônico

99%

• Sinônimo(s): Anidrido tríflico
• Fórmula linear: (CF₃SO₂)₂O
• Número CAS: 358-23-6
• Peso molecular: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Número CE: 206-616-8
• Número MDL: MFCD00000408
• Código UNSPSC: 12352101
• ID de substância PubChem: 24850557
• NACRES: NA.22

Propriedades

• densidade de vapor: 5.2 (vs air)
• Nível de qualidade: 200
• pressão de vapor: 8 mmHg ( 20 °C)
• Ensaio: 99%
• forma: liquid
• índice de refração: n20/D 1.321 (lit.)
• pb: 81-83 °C (lit.)
• densidade: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• cadeia de caracteres SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• chave InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

O anidrido trifluorometanossulfônico, também conhecido como anidrido triflico, é um reagente eletrofílico que é uma fonte eficiente de trifluorometil. É comumente usado na química orgânica para converter compostos contendo oxigênio em triflatos e para a ativação eletrofílica e subsequente conversão de amidas, sulfóxidos e óxidos de fósforo.

Aplicação

Catalisador para glicosilação par síntese de polissacarídeos

Reagente para síntese estereosseletiva de doadores de manossazida uronato de metila

Ativador para glicosilação direta com hidroxiaçúcares anoméricos

O anidrido trifluorometanossulfônico pode ser usado como:

• Um reagente na síntese do hexatriflato de dipentaeritritol por meio do método de triflatação e ácido azido-difenil-acético.
• Catalisador para glicosilação para síntese de polissacarídeos.
• Reagente para síntese estereosseletiva de doadores de uronato de metila de manosazida.
• Ativador para glicosilação direta com açúcares hidróxi anoméricos
• Um reagente de metilação para sintetizar compostos trifluorometilados por introdução direta de grupos CF₃ a (hetero)arenos.
• Um reagente para preparar tetrazóis substituídos a partir de amidas secundárias usando azida de sódio.
• Um reagente na reação de ciclização de Bischler−Napieralski junto com 4-(N,N-dimetilamnino)piridina.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS03,GHS05,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H272,H302,H314,H335
• Declarações de precaução: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): not determinedboils before flash
• Ponto de fulgor (°C): not determinedboils before flash
• Equipamento de proteção individual: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter