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Sigma-Aldrich

Proton-sponge®

99%

Sinônimo(s):

1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene, N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine

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About This Item

Fórmula linear:
C10H6[N(CH3)2]2
Número CAS:
20734-58-1
Peso molecular:
214.31
Beilstein:
396782
Número CE:
244-001-6
Número MDL:
MFCD00003920
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24849762
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

99%

forma

solid

pf

49-51 °C (lit.)

solubilidade

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear (faint yellow to dark yellow to dark red)

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)c1cccc2cccc(N(C)C)c12

InChI

1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3

chave InChI

GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Proton-sponge is a nucleophilic base used in alkoxycarbonylation, dehydrofluorination, arylation, and intramolecular cyclization reactions.

Proton-sponge is also referred to as 1,8-dimethylamino naphthalene. It is very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects. It also participates in the reactions between arachno-6,9-C2B8H14 and selected acyl chlorides. It has been tested as an effective H+ scavenger.

Aplicação

Proton-sponge can be used in the synthesis of C-substituted t-BuNH-8,9-R,R′-nido-7,8,9-C3B8H9 (R,R′ = H,H; MeH; Me,Me; Ph,H and Ph,Ph) tricarbollide compounds. It was also used in the preparation of saturated fluoroalkyl(hydrido) complexes of Iridium.
Very strong base with weak nucleophilic character due to steric effects.

Informações legais

Proton-sponge is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

235.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

113 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCD9879
BCCD9416
BCCB2342
BCCB1749
BCBV7395

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Unusual Reactivity of ?Proton Sponge? as a Hydride Donor to Transition Metals: Synthesis and Structural Characterization of Fluoroalkyl (hydrido) Complexes of Iridium (III) and Rhodium (III).
Hughes RP, et al.
Organometallics, 20(14), 3190-3197 (2014)
Mario Bakardjiev et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(17), 4186-4190 (2010-04-15)
Treatment of C-substituted nido dicarbadecaboranes 5,6-R',R-5,6-C(2)B(8)H(10) (1) (where R',R = H,H (1a); H,Me, (1b); Me,Me, (1c); H,Ph, (1d) and Ph,Ph, (1e) with 1,8-bis-(dimethylamino)naphthalene (proton sponge = PS) and t-BuNC in CH(2)Cl(2), followed by acidification, generated a series of pure neutral
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 857-857 (1991)
Nanocluster Formation and Stabilization Fundamental Studies. 2. Proton Sponge as an Effective H^+ Scavenger and Expansion of the Anion Stabilization Ability Series.
Ozkar S and Finke RG.
Langmuir, 18(20), 7653-7662 (2002)
Mario Bakardjiev et al.
Inorganic chemistry, 52(15), 9087-9093 (2013-07-28)
Reactions between arachno-6,9-C2B8H14 (1) and selected acyl chlorides, RCOCl, in the presence of PS (PS = "proton sponge", 1,8-dimethylamino naphthalene) in CH2Cl2 for 24 h at reflux, followed by in situ acidification with concentrated H2SO4 at 0 °C, generate a
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