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1,8-Diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno

98%

• Sinônimo(s): 2,3,4,6,7,8,9,10-Octa-hidropirimidol[1,2-a]azepina, DBU
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₉H₁₆N₂
• Peso molecular: 152.24
• Beilstein: 508906
• Número CE: 229-713-7
• Número MDL: MFCD00006930
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de substância PubChem: 24848373
• NACRES: NA.22

Propriedades

• pressão de vapor: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: 98%
• Formulário: liquid
• características do produto alternativo mais ecológico: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• índice de refração: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• p.e.: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• pf: -70 °C
• densidade: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• categoria alternativa mais ecológica: , Aligned
• cadeia de caracteres SMILES: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• chave InChI: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

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O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno é uma base de amidina bicíclica. É uma base de amina terciária não nucleofílica e com bloqueio estérico, usada em química orgânica. Ela é relatada como sendo melhor que o catalisador de amina na reação de Baylis-Hillman. Ela promove a reação de metilação de fenóis, indóis e benzimidazóis com o carbonato de dimetila em condições brandas.

Aplicação

O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) pode ser usado:

• como catalisador para a esterificação de ácido carboxílico com carbonato de dimetila
• na síntese da duocarmicina e análogos de CC-1065
• como catalisador na adição de aza-Michael e reação de condensação de Knovenegal
• como base para a desalogenação de adutos de Diels-Alder halogenados e as 2,4-dienonas ativadas resultantes sendo submetidas a adições de Michael regio e estereodirecionadas, usando o reagente de Yamamoto (CH₃Cu · BF₃)
• em uma nova síntese do sistema de anel ABCD da camptotecina

O 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno pode ser usado como catalisador para a dissolução e ativação da celulose por uma reação reversível de seus grupos hidroxila com dióxido de carbono. Este sistema de celulose dissolvida pode ser derivado para formar ésteres mistos de celulose.

Usada em uma nova síntese do sistema de anel ABCD da camptotecina.

Características e benefícios

Base de aminas impedidas forte.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06,GHS05
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H290,H301,H314,H412
• Declarações de precaução: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): 240.8 °F
• Ponto de fulgor (°C): 116 °C
• Equipamento de proteção individual: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter