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404764

Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

Sinônimo(s):

p-ABSA

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About This Item

Fórmula linear:
CH3CONHC6H4SO2N3
Número CAS:
2158-14-7
Peso molecular:
240.24
Beilstein:
2219568
Número MDL:
MFCD00029626
Código UNSPSC:
12352125
ID de substância PubChem:
24865269
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

Formulário

solid

adequação da reação

reaction type: click chemistry

pf

107-111 °C (lit.)

grupo funcional

amide
azide

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

chave InChI

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Categorias relacionadas

Descrição geral

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

Aplicação

Hydroazidation Catalyst for Facile Preparation of Organoazides

Diazo transfer agent.
Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3095
MKCN9956
MKCL7853
SHBJ3765
SHBH5058V

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Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)

Artigos

Hydroazidation Catalyst

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Organic Azides and Azide Sources

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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