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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl azide solution

11-15 % (w/w) in toluene, 97%

Sinônimo(s):

4-Methylbenzenesulfonyl azide solution, p-Toluenesulfonazide solution, Tosyl azide solution

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H7N3O2S
Número CAS:
Peso molecular:
197.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352125
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥96.5% (HPLC)
97%

forma

liquid

concentração

11-15 % (w/w) in toluene

índice de refração

n20/D 1.502

densidade

~0.90 g/mL at 20 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3

chave InChI

NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

p-Toluenesulfonyl azide is used as a nitrene source and in the synthesis of N-sulfimines, N-tosylphosphinimines, and N-sulfoximines.

Aplicação

p-Toluenesulfonyl azide solution can be employed as a reagent along with alkyne, and amine in the three-component coupling reaction for the synthesis of N-sulfonylamidines in presence of copper catalyst.
It can also be used in the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles by azide-alkyne cycloaddition reaction in the presence of copper catalyst.
Modifier of refractive index changes of transparent PMMA to generate permanent patterns in films

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

39.2 °F - closed cup - Solvent

Ponto de fulgor (°C)

4.0 °C - closed cup - Solvent

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Highly efficient one-pot synthesis of N-sulfonylamidines by Cu-catalyzed three-component coupling of sulfonyl azide, alkyne, and amine
Bae I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2038-2039 (2005)
Copper-Catalyzed Synthesis of N-Sulfonyl-1, 2, 3-triazoles: Controlling Selectivity.
Yoo EJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 46(10), 1730-1733 (2007)

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