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20615

Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

≥97.0% (GC)

Sinônimo(s):

BTMG

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H21N3
Número CAS:
Peso molecular:
171.28
Beilstein:
2352408
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

≥97.0% (GC)

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.457

pb

88-89 °C/43 mmHg (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3

chave InChI

YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton′s base) is an excellent alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

Aplicação

  • Synthesis of dinaphthyl ethers: Barton′s base, which includes 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, was utilized to promote SNAr reactions for the synthesis of highly oxygenated dinaphthyl ethers, demonstrating its efficacy as a catalyst in complex organic synthesis processes (Wipf and Lynch, 2003).

Atenção

Remark on appearance: Material may form precipitate on storage. The precipitate may easily be separated by filtration.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

149.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

65.0 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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D.H.R. Barton et al.
Organic Syntheses, 74, 103-103 (1997)
Peter Wipf et al.
Organic letters, 5(7), 1155-1158 (2003-03-28)
[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

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