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33482

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

puriss., ≥99.0% (GC)

Sinônimo(s):

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepine, DBU

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H16N2
Peso molecular:
152.24
Beilstein:
508906
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

pressão de vapor

7.1 hPa ( 37.7 °C)

Nível de qualidade

grau

puriss.

Ensaio

≥99.0% (GC)

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.523

pH

(12,8 at 10 g/l at 20 °C)

p.e.

115 °C/11 mmHg (lit.)

pf

-70  °C

densidade

1.019 g/mL at 20 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

chave InChI

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene can be used:
  • To mediate the aza-Michael addition of nitrogen nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds.
  • As a nucleophilic catalyst for the esterification of carboxylic acid with dimethyl carbonate.
  • As a bidentate ligand in copper (I) bromide mediated atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate.
  • As an efficient catalyst for the transesterification of dimethyl carbonate with glycerol.
Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefinscitation; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halidescitationcitation; Alkylation and acylation of active methylene compoundscitation

Outras notas

Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefins; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halides; Alkylation and acylation of active methylene compounds

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

240.8 °F

Ponto de fulgor (°C)

116 °C

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU): A highly efficient catalyst in glycerol carbonate synthesis.
Munshi MK, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 391, 144-149 (2014)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 51, 2401-2401 (1978)
C.G. Rao
Organic preparations and procedures international, 12, 225-225 (1980)
1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU) as ligand for atom transfer radical polymerization (ATRP)
Fournier D, et al.
European Polymer Journal, 41(7), 1576-1581 (2005)
H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)

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