Kwasy boronowe i ich pochodne
Kwasy boronowe i pochodne kwasów boronowych są ważne w syntezie organicznej i chemii medycznej ze względu na ich wszechstronność jako syntetycznych półproduktów w przygotowywaniu złożonych cząsteczek. Mamy przyjemność zapewnić kompleksowe portfolio kwasów boronowych do stosowania w reakcjach, takich jak silna reakcja sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaura katalizowana palladem, sprzęganie Stille'a, sprzęganie Sonogashira, sprzęganie Chan-Lam, sprzęganie Lieberskind-Strogl, addycje sprzężone, homologacje i elektrofilowe przesunięcia allilowe.
Kwasy boronowe są również wykorzystywane w zastosowaniach biologicznych, na przykład do hamowania proteaz serynowych. Grupa Rainesa przeprowadziła dogłębne badania nad wiszącymi kwasami boronowymi zwiększającymi cytozolowe dostarczanie toksyny białkowej poprzez tworzenie estrów boronianowych z 1,2- i 1,3-diolami sacharydów, takich jak te, które pokrywają powierzchnię komórek ssaków.
Czytaj więcej o:
Powiązane zasoby dotyczące produktów
- Boroniany MIDA
Zabezpieczone MIDA estry boronianowe oferują stabilność, kompatybilność chromatograficzną i reaktywność w warunkach bezwodnego sprzęgania krzyżowego.
- Sole trifluoroboranu potasu
Trifluoroborany potasu są stabilnymi w wilgoci i powietrzu odczynnikami organoborowymi, odpowiednimi do stosowania w warunkach utleniających.
- Potassium Organotrifluoroborates
These bench stable Potassium Organotrifluoroborates are useful for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and have also been used for a variety of other C-C bond forming reactions. Importantly, these reagents are compatible with a wide range of functional groups and are stable to many commonly used and harsh reaction conditions.
Kwasy alkenylowe i alkilowe
Kwasy alkenylowe i alkilowe to podstawione kwasy borowe z wiązaniem węgiel-bor, oznaczane jako R-B(OH)2. Te kwasy Lewisa są "zielonymi" związkami ze względu na ich niską toksyczność i szybką degradację środowiskową. Oferujemy wysokiej jakości kwasy alkilowe i alkenylowe do tworzenia pochodnych kwasu boronowego i innych zastosowań w syntezie chemicznej.
Arylowe kwasy boronowe
Większość arylowych kwasów boronowych łatwo ulega reakcjom odwodnienia, dając cykliczny (trimerowy) bezwodnik. Wybrane przez nas arylowe kwasy boronowe mogą zawierać różne ilości tego cyklicznego bezwodnika. Na szczęście kwas i bezwodnik działają równie dobrze w reakcjach sprzęgania Suzuki. Dlatego te dwie formy są ogólnie uważane za równoważne. Oferujemy szeroką gamę arylowych kwasów boronowych, takich jak niepodstawione arylowe kwasy boronowe, monopodstawione arylowe kwasy boronowe, disubstytuowane arylowe kwasy boronowe, trisubstytuowane arylowe kwasy boronowe, tetrasubstytuowane kwasy boronowe i penta-podstawione arylowe kwasy boronowe.
Heteroarylowe kwasy boronowe
Heteroarylowe kwasy boronowe są syntetycznym półproduktem powszechnie stosowanym w katalizowanej palladem reakcji krzyżowego sprzęgania Suzuki-Miyaura i innych reakcjach.Te bloki budulcowe są heterocykliczne i aromatyczne. Są one również stosowane w sprzęganiu Chan-Lam, homologiach, addycjach sprzężonych, elektrofilowych przesunięciach allilowych, sprzęganiu Lieberskind-Strogl, sprzęganiu Sonogashira i sprzęganiu Stille'a.
Estry boronianowe
Ważną cechą kwasów boronowych jest ich odwracalne tworzenie estrów z diolami w roztworze wodnym. Estry boronianowe są stabilne w powietrzu i chromatografii i nadają się do badań spektroskopowych. Reakcja krzyżowego sprzęgania Suzuki-Miyaura może być stosowana z estrami boronianowymi. Podstawowym problemem jest jednak niezgodność schematu reakcji pomiędzy większością odczynników syntetycznych. Odpowiedniki estrów boronowych są często stosowane w celu przeciwdziałania tej niekompatybilności i są bardziej kompatybilne z wieloma schematami syntetycznymi, chociaż uwolnienie kwasu boronowego wymaga trudnych warunków, które kolidują z syntetycznymi substratami.
Ochronione kwasem metyloiminodioctowym (MIDA) estry boronianowe są nową klasą odczynników, które są bardzo obiecujące w iteracyjnych reakcjach krzyżowego sprzęgania Suzuki-Miyaura. W porównaniu do wcześniejszych odczynników, estry MIDA są łatwe w obsłudze, niereaktywne w warunkach bezwodnego sprzęgania krzyżowego, są stabilne w warunkach laboratoryjnych przez czas nieokreślony w powietrzu i można je łatwo usunąć przy użyciu łagodnych wodnych warunków zasadowych. Sukces tej nowej klasy odczynników jest związany z ich unikalną architekturą molekularną. W porównaniu do prostszych cząsteczek zawierających B-N, boranu amoniaku i boranu trimetyloaminy, estry MIDA są znacznie większe, a hybrydyzowany atom boru sp3 jest zabezpieczony dwoma pięcioczłonowymi pierścieniami, co znacznie zwiększa stabilność kwasu boronowego i pozwala na syntezę złożonych cząsteczek.
Chiralne estry α-aminoboronowe, związki o ogromnym zakresie zastosowań w farmakologii, mogą być syntetyzowane poprzez bezmetalową nukleofilową addycję borylu do tosylaldimin. Estry boronianowe są wykorzystywane w organicznych urządzeniach elektronicznych.
Odczynniki do borylacji
Reakcja borylacji Miyaura jest potężnym narzędziem do syntezy boronianów poprzez krzyżowe sprzęganie odczynników borylacyjnych z halogenkami arylowymi i winylowymi. Borylowane produkty mogą być łatwo oczyszczone technikami chromatograficznymi i są stabilne w powietrzu. Silna aktywacja produktu może zainicjować konkurencyjne sprzęganie Suzuki. Dlatego wybór odpowiedniej zasady ma kluczowe znaczenie dla powodzenia reakcji borylacji.
Najczęściej odczynniki litowe lub Grignarda są stosowane w połączeniu z elektrofilowym źródłem boru do tworzenia wiązań C-B. Jednak ze względu na wysoce nukleofilowy i zasadowy charakter gatunków metali w tej dwuetapowej procedurze, różne grupy funkcyjne nie są dobrze tolerowane. Łagodne warunki reakcji borylacji pozwalają na przygotowanie boronianów, które nie są dostępne za pośrednictwem półproduktów litowych lub Grignarda.
Boroniany MIDA
Boroniany MIDA reprezentują klasę klatkowych kwasów boronowych i okazały się wyjątkowo skuteczne w iteracyjnych sprzężeniach krzyżowych Suzuki-Miyaura. Te surogaty kwasu boronowego osłabiają transmetalację między kwasem boronowym a palladem. Jednakże, deprotekcja jest łatwo osiągana w temperaturze pokojowej w łagodnych wodnych warunkach zasadowych przy użyciu 1M NaOH lub nawet NaHCO3. Dodatkowo, boroniany MIDA są niezwykle trwałe, gdy są traktowane różnymi powszechnie stosowanymi odczynnikami (np. odczynnikiem Jonesa) w celu przekształcenia pochodnej z nienaruszonym składnikiem MIDA.
Sole trifluoroboranowe
Sole trifluoroboranowe potasu (R-BF3K) są wszechstronną klasą odczynników i są skutecznymi substytutami szeroko stosowanych odczynników organoboranowych. Stabilność soli trifluoroboranowych nie tylko sprawia, że nadają się one do długotrwałego przechowywania, ale ich stechiometria jest łatwa do scharakteryzowania, ponieważ nie ulegają one łatwo trimeryzacji, jak ma to miejsce w przypadku ich odpowiedników kwasu boronowego. Sole trifluoroboranowe są szeroko stosowane w tworzeniu wiązań C-C (np. w sprzęganiu krzyżowym Suzuki-Miyaura) i są również stabilne w warunkach utleniania i wymiany metal-halogen, co czyni je "chronionymi kwasami boronowymi" w niektórych mediach reakcyjnych.
Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.
Nie masz konta użytkownika?