Sole trifluoroboranu potasu

Kwasy boronowe, estry boronianowe i organoborany były używane przez wiele lat jako główne źródło boru w reakcjach typu Suzuki-Miyaura. Te odczynniki organoborowe mają nieodłączne ograniczenia, w tym: 1) kwasy boronowe są często trudne do oczyszczenia i mają niepewną stechiometrię; 2) estry boronianowe nie mają ekonomii atomowej, a tym samym obniżają wartość rynkową; oraz 3) borany są ograniczone metodą hydroborowania, są wrażliwe na powietrze i nie są kompatybilne z grupami funkcyjnymi.

Trifluoroborany potasu są specjalną klasą odczynników organoborowych, które oferują kilka zalet w porównaniu z odpowiednimi kwasami boronowymi i estrami, ponieważ są odporne na wilgoć i powietrze oraz wyjątkowo zgodne z silnymi warunkami utleniania. Epoksydacja wiązań C=C w nienasyconych alkilo- lub arylotrifluoroboranach przebiega z pełną konwersją i selektywnością, unikając degradacji funkcjonalności boru. Trifluoroborany są wszechstronnymi partnerami sprzęgającymi i są obecne jako odczynniki w szerokiej gamie reakcji tworzenia wiązań C-C (schemat 1).¹ Nawiązaliśmy współpracę z Garym Molanderem z University of Pennsylvania w celu dostarczenia soli trifluoroboranowych, rozszerzając w ten sposób paletę dostępnych odczynników borowych do reakcji sprzęgania krzyżowego.

Schemat 1.

Referencje

1. Molander, G. A. et al. . 2005. Aldrichimica Acta , 38, 49 and ref. therein..