Redukcyjne aminowanie z kompleksem 2-pikoliny-boranu

Redukcyjne aminowanie aldehydów i ketonów metodą one-pot jest ważną transformacją w chemii organicznej, a do bezpośredniej konwersji produktów karbonylowych w aminy dostępnych jest kilka popularnych czynników redukujących. Jednak wiele z tych odczynników ma ograniczenia (tj. wymagają znacznego nadmiaru aminy, wymagają użycia rozpuszczalników organicznych lub nie mogą być stosowane na dużą skalę), które ograniczają ich użycie.

Ostatnio doniesiono¹, że 2-pikolina-boran (pic-BH₃) jest doskonałym alternatywnym odczynnikiem do aminowania redukcyjnego. Pic-BH₃ jest stabilnym ciałem stałym, które może być przechowywane przez długi czas bez wykrywalnego rozkładu. Ponadto odczynnik ten jest skuteczny w bezpośrednich aminacjach redukcyjnych w metanolu, wodzie, a nawet w warunkach bezrozpuszczalnikowych (Schemat 1).

Schemat 1. Kompleks boranu pikoliny

Reakcje w wodzie przebiegają z dobrą wydajnością dla amin słabo rozpuszczalnych w wodzie, ale nie dla amin silnie rozpuszczalnych w wodzie. Redukcyjne aminacje również przebiegają z dobrymi wydajnościami dla wybranych amin drugorzędowych.

Odniesienie

1. Sato S, Sakamoto T, Miyazawa E, Kikugawa Y. 2004. One-pot reductive amination of aldehydes and ketones with ?-picoline-borane in methanol, in water, and in neat conditions. Tetrahedron. 60(36):7899-7906. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.06.045