34660

Di-tert-butyl dicarbonate

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• Synonim(y): Boc₂O, Boc anhydride, Di-tert-butyl pyrocarbonate
• Wzór liniowy: [(CH₃)₃COCO]₂O
• Numer CAS: 24424-99-5
• Masa cząsteczkowa: 218.25
• Beilstein: 1911173
• Numer WE: 246-240-1
• Numer MDL: MFCD00008805
• Kod UNSPSC: 12352108
• Identyfikator substancji w PubChem: 329755051
• NACRES: NA.22

Właściwości

• product name: Di-tert-butyl dicarbonate, ≥98.0% (GC)
• Poziom jakości: 200
• Próba: ≥98.0% (GC)
• Postać: solid or liquid
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.409 (lit.)
• tw: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• gęstość: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• Zastosowanie: peptide synthesis
• grupa funkcyjna: carbonate
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• Klucz InChI: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Opis

Opis ogólny

Di-tert-butyl dicarbonate (Boc₂O) is a reagent mainly used for the introduction of the Boc protecting group to amine functionalities. It is also used as a dehydrating agent in some organic reactions, particularly with carboxylic acids, certain hydroxyl groups, or with primary nitroalkanes.

Automated Boc protection and deprotection can be done using Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002), Boc protection cartridges ((SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002), and Boc deprotection cartridges (SYNPLE-B011)

Zastosowanie

Di-tert-butyl dicarbonate (Boc₂O) has been used in the synthesis of:

• An azobenzene amino acid(aa).
• N-tert-butoxycarbonyl-3,4-methylenedioxymethamphetamine (t-BOC-MDMA) from MDMA.

It can also be used as a reagent:

• To introduce acid-labile Boc-protecting group in amino acids, peptides, and proteins.        
• To prepare styrene derivatives by Heck olefination of aromatic carboxylic acids in the presence of a Pd catalyst.        
• To synthesize oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones by isocyanation of 1,2-aminoalcohols and 1,2-diamines using DMAP as a catalyst.       
• In the preparation of N-tert-butoxycarbonyl-3,4-methylenedioxymethamphetamine (t-Boc-MDMA) from MDMA.
• For the conversion of amines to corresponding isocyanates, carbamates, and urea derivatives.
• In the N-BOC-ylation of amides.
• In the N-BOC-ylation of sensitive compounds under non-aqueous conditions.

Reagent for the introduction of the Boc protecting group.

Ostrzeżenie

Hydrolyzes to t-butanol and CO₂; causes internal pressure in bottle if exposed to moisture.

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS02,GHS06,GHS05
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 3 - Flammable liquids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): 98.6 °F - closed cup
• Temperatura zapłonu (°C): 37 °C - closed cup
• Środki ochrony indywidualnej: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter