Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Key Documents

View All Documentation

220868

Sigma-Aldrich

1-Acetoxy-1,3-butadiene

mixture of cis and trans

Synonim(y):

1,3-Butadienyl acetate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór liniowy:
CH2=CHCH=CHOCOCH3
Numer CAS:
1515-76-0
Masa cząsteczkowa:
112.13
Beilstein:
1743394
Numer MDL:
MFCD00008714
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24853196
NACRES:
NA.22

ciśnienie pary

40 mmHg ( 60 °C)

Poziom jakości

100

Postać

liquid

zawiera

0.1% p-tert-butylcatechol as stabilizer

współczynnik refrakcji

n20/D 1.469 (lit.)

tw

60-61 °C/40 mmHg (lit.)

gęstość

0.945 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ester

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC(=O)O\C=C\C=C

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+

Klucz InChI

NMQQBXHZBNUXGJ-SNAWJCMRSA-N

Opis ogólny

1-Acetoxy-1,3-butadiene (1-ABD) can be generated by potassium or sodium acetate catalyzed reaction between crotonaldehyde and acetic anhydride. The product is a mixture of cis and trans forms, that has been confirmed by its physical properties and IR spectra. It is reported to be formed as a major product during the acetoxylation of 1,3-butadiene (BD) in gas-phase in the presence of Pd-KOAc (palladium-potassium acetate) catalyst. 1-ABD participates as 2Π or 4Π diene in cycloaddition reactions. Enantioselective Diels Alder reaction of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone with 1-ABD in the presence of molecular sieves (mesh size:4Å) has been reported.

Zastosowanie

1-Acetoxy-1,3-butadiene was used as diene in the following reactions:
  • Diels-Alder reaction with ortho-carbazolequinones to yield benzocarbazolequinone.
  • Diels-Alder reaction with diethyl ketovinylphosphonate, with and without Lewis acid assistance.
  • Diels-Alder reaction with methyl acrylate to yield racemic forms of 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid.

It was used for the reaction with dienophiles such as maleimides, a juglone, a butyne-1,4-dione and methyl 2-(4-methylphenyl)-2H-azirine-3-carboxylate and during visible light photocatalysis. It was also used as reactant during intermolecular oxa-Pictet-Spengler cyclization.
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H226,H302,H311,H315,H319,H335

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

91.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

33 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCM6228
MKCC6633
MKBX1238V
MKBP3083V
54297LJV

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Synthesis and absolute configuration of the isomers of homoisocitric acid (1-hydroxy-1,2,4-butanetricarboxylic acid) and the stereochemistry of lysine biosynthesis.
K Chilina et al.
Biochemistry, 8(7), 2846-2855 (1969-07-01)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1925-1925 (1993)
Muriel Compain-Batissou et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(9), 1114-1116 (2004-09-02)
Oxidation of 2- and 3-hydroxycarbazoles with Frémy's salt gave the corresponding ortho-carbazolequinones. These molecules react as carbodienophiles in Diels-Alder reaction with 1-acetoxy-1,3-butadiene and 1,3-cyclopentadiene to provide the novel benzocarbazolequinone structures 15, 16, 18 and 19.
Gas phase acetoxylation of 1, 3-butadiene over palladium catalysts Part 1: the catalytic activity and structure of Pd-Sb-KOAc catalysts.
Shinohara H.
Applied Catalysis, 10(1), 27-42 (1984)
Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
R. T. Sawant, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 23, 4442-4449 (2010)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. Since the reaction involves the formation of a cyclic product via a cyclic transition state, it is also referred to as a "cycloaddition".

Reakcja Dielsa-Aldera

Reakcja Dielsa-Aldera jest reakcją pomiędzy sprzężonym dienem i alkenem (dienem) w celu utworzenia nienasyconych pierścieni sześcioczłonowych. Jest ona również określana jako cykloaddycja.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej