Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

261432

Sigma-Aldrich

Methyl coumalate

98%

Synonim(y):

Methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate, Methyl 2-pyrone-5-carboxylate

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C7H6O4
Numer CAS:
6018-41-3
Masa cząsteczkowa:
154.12
Beilstein:
126301
Numer WE:
227-871-1
Numer MDL:
MFCD00010120
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24855810
NACRES:
NA.22

Próba

98%

Formularz

solid

bp

178-180 °C/60 mmHg (lit.)

mp

65-67 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ester

ciąg SMILES

COC(=O)C1=COC(=O)C=C1

InChI

1S/C7H6O4/c1-10-7(9)5-2-3-6(8)11-4-5/h2-4H,1H3

Klucz InChI

HHWWWZQYHPFCBY-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

Kumalan metylu jest 2-pironem i działa jako dienopil w reakcji Dielsa-Aldera. Reaguje z 1,3-butadienami w temperaturze 100°C, dając tetrahydrokumaryny i 4-metoksykarbonylotricyklo[3.2.1.02,7]okteny. Reaguje również z cykloheksadienem, dając 2-karboksylan tetrahydronaftalenu. Ulega reakcji Dielsa-Aldera z nieaktywowanymi alkenami, dając para-podstawione addukty.

Zastosowanie

Kumalan metylu został użyty jako odczynnik w katalizowanej fosfinami [4+3] annulacji zmodyfikowanych węglanów allilowych. Został on również wykorzystany do otrzymywania pochodnych 7-karboksychinolizyny.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKBC1639V
MKBC1639
08801KH
10714HH
03019JE

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Diels-Alder reaction of methyl coumalate with 1, 3-dienes.
Imagawa T, et al.
Tetrahedron, 30(14), 2227-2231 (1974)
Quinolizinium Compounds by Cyclization of Pyridones from Methyl Coumalate and ?-Phenylethylamines.
Wiley RH, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(18), 4482-4484 (1953)
Suqing Zheng et al.
Organic letters, 11(17), 3978-3981 (2009-08-13)
A phosphine-catalyzed [4 + 3] annulation of modified allylic carbonates with methyl coumalate was developed. This strategy offered a powerful method for the construction of bicyclo[3.2.2]nonadiene skeleton with high stereoselectivity.
Aromatics from pyrones: para-substituted alkyl benzoates from alkenes, coumalic acid and methyl coumalate.
Kraus GA, et al.
Green Chemistry, 13(10), 2734-2736 (2011)

Produkty

Reakcja Dielsa-Aldera

Reakcja Dielsa-Aldera jest reakcją pomiędzy sprzężonym dienem i alkenem (dienem) w celu utworzenia nienasyconych pierścieni sześcioczłonowych. Jest ona również określana jako cykloaddycja.

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej