Przejdź do zawartości
Merck

212830

Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Synonim(y):

Danishefsky’s diene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
172.30
Beilstein:
1616761
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

95%

Formularz

liquid

zanieczyszczenia

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

współczynnik refrakcji

n20/D 1.454 (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

gęstość

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ether

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

Klucz InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Zastosowanie

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Flame

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Flam. Liq. 3

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

138.2 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

59 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Screening of rare earth metal grafted MCM-41 silica for asymmetric catalysis.
Gerstberger G and Anwander R.
Microporous and Mesoporous Materials : The Official Journal of the International Zeolite Association, 44, 303-310 (2001)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
Marie-Laure Teyssot et al.
The Journal of organic chemistry, 72(7), 2364-2373 (2007-03-10)
Electron-poor 6-oxo-1-sulfonyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 1b-d undergo cross-Diels-Alder reactions with electron-rich dienes 4a-f under hyperbaric conditions, reacting either as dienophiles to yield normal-electron-demand (NED) cycloadducts 10 and/or 11 or as dienes to give inverse-electron-demand (IED) cycloadducts 12 and/or 13. The latter are converted
Orazio A Attanasi et al.
Organic letters, 10(10), 1983-1986 (2008-04-23)
The versatility of the Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of Danishefsky's diene with 1,2-diaza-1,3-butadienes was applied to the synthesis of both 4 H-1-aminopyrroles and 4,5 H-pyrazoles. Thus, the same reagents furnished different types of highly functionalized azaheterocycles essentially depending on their structure: as

Produkty

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej