Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Key Documents

View All Documentation

187437

Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl)acetylene

99%

Synonim(y):

BTMSA

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
Numer CAS:
14630-40-1
Masa cząsteczkowa:
170.40
Beilstein:
906870
Numer WE:
238-671-9
Numer MDL:
MFCD00008276
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24851275
NACRES:
NA.22

Próba

99%

współczynnik refrakcji

n20/D 1.427 (lit.)

tw

136-137 °C (lit.)

mp

21-24 °C (lit.)

gęstość

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

Klucz InChI

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Opis ogólny

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) participates as nucleophile in Friedel-Crafts type acylations and alkylations. BTMSA undergoes rhodium catalyzed addition reaction with diarylacetylenes. It undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes in the presence of CpCo(CO)2 (Cp=cyclopentadienyl) to form benzocyclobutenes. Structure of BTMSA was characterized by a centre of inversion present on triple bond (length=1.208(3)Å). TiCl4-Et2AlCl catalyzed Diels-Alder reaction of BTMSA with norbornadiene has been reported.

Zastosowanie

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne and (β-diketanato)Ag(BTMSA).
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H315,H319,H335

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

35.6 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

2 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCQ8929
MKCN1903
MKCL0605
MKCK0428
MKCG7825

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 2

1 of 2

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene 99%

Sigma-Aldrich

399264

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene

(Triisopropylsilyl)acetylene 97%

Sigma-Aldrich

360031

(Triisopropylsilyl)acetylene

Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
MOCVD of Silver Thin Films from the (1, 1, 1, 5, 5, 5-Hexafluoro-2, 4-pentanedionato)-silver [bis (trimethylsilyl) acetylene] Complex.
Chi KM and Lu YH.
Chem. Vap. Deposition, 7(3), 117-120 (2001)
Akinobu Horita et al.
Organic letters, 10(9), 1751-1754 (2008-04-10)
The addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Produkty

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. Since the reaction involves the formation of a cyclic product via a cyclic transition state, it is also referred to as a "cycloaddition".

Reakcja Dielsa-Aldera

Reakcja Dielsa-Aldera jest reakcją pomiędzy sprzężonym dienem i alkenem (dienem) w celu utworzenia nienasyconych pierścieni sześcioczłonowych. Jest ona również określana jako cykloaddycja.

Reagents for C–C Bond Formation

We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej