Synteza peptydów
Peptyd składa się z dwóch lub więcej aminokwasów połączonych wiązaniem amidowym, tworząc łańcuch aminokwasów o typowej długości od 2 do 70 aminokwasów. Peptydy różnią się od białek tym, że nie wymagają składania w celu uzyskania aktywności biologicznej. Peptydy występują endogennie jako hormony peptydowe, takie jak angiotensyna, LHRH, enkefalina oraz jako toksyny u roślin i zwierząt. Peptydy cieszą się dużym zainteresowaniem jako związki wiodące do odkrywania leków i jako leki same w sobie. Znajdują również zastosowanie w szczepionkach, biomateriałach, sondach histologicznych i są wykorzystywane w dużych ilościach jako antygeny do generowania przeciwciał.
Peptydy są syntetyzowane chemicznie w roztworze lub w fazie stałej. Proces obejmuje ukierunkowane i selektywne tworzenie wiązania amidowego między aminokwasem chronionym N i aminokwasem zawierającym wolną grupę aminową i chroniony kwas karboksylowy. W syntezie w fazie stałej karboksylowa grupa ochronna jest połączona z nośnikiem polimerowym. Po utworzeniu wiązania, grupa amino-ochronna dipeptydu jest usuwana, a następny N-ochroniony aminokwas jest sprzęgany.
Nagrodzone kategorie
Oferujemy szeroką gamę aminokwasów, żywic i odczynników o niezrównanej jakości, w tym Novabiochem®, do syntezy peptydów, wysokowydajnej chemii organicznej, znakowania peptydów i produktów wytwarzanych na zamówienie.
Nasze stabilne i tolerowane ligandy i kompleksy NHC mogą być stosowane jako wydajne ligandy pomocnicze w celu utrzymania płynności pracy w katalizie metaloorganicznej i badaniach nad chemią katalityczną.
Nasze portfolio odczynników do chemii kliknięć obejmuje różnorodne azydki, alkiny, katalizatory i ligandy, które przyspieszają postępy w biologii chemicznej, chemii polimerów, biokoniugacji i odkrywaniu leków.
Nasze portfolio łączników i środków sieciujących zapewnia stabilność strukturalną i niezawodność w interakcjach białko-białko, białko-peptyd oraz peptyd/białko-małe cząsteczki dla wszystkich potrzeb związanych z biokoniugacją.
Figure 2Side-chain protecting groups for Boc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
Synteza peptydów w fazie stałej (SSPS) jest najczęściej stosowaną metodą syntezy peptydów ze względu na jej wydajność, prostotę, szybkość i łatwość zrównoleglenia. SPPS polega na sekwencyjnym dodawaniu reszt aminowych i reszt aminokwasowych chronionych łańcuchem bocznym do aminokwasu lub peptydu przyłączonego do nierozpuszczalnego nośnika polimerowego (Rysunek 1).
Labilna kwasowo grupa Boc (Boc SPPS) lub labilna zasadowo grupa Fmoc (Fmoc SPPS) jest używana do ochrony N-α. Po usunięciu tej grupy ochronnej, następny chroniony aminokwas jest dodawany przy użyciu odczynnika sprzęgającego lub wstępnie aktywowanej pochodnej chronionego aminokwasu. Aminokwas C-końcowy jest zakotwiczony w żywicy poprzez linker, którego charakter określa warunki wymagane do uwolnienia peptydu z podłoża po wydłużeniu łańcucha. Grupy zabezpieczające łańcuchy boczne są często wybierane tak, aby były rozszczepiane jednocześnie z oderwaniem peptydu od żywicy (Rysunek 2 i 3).
Figure 3.Side-chain protecting groups for Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS)
Większość peptydów jest przygotowywana metodą Fmoc jako końcowy cleavage i deprotekcja jest przeprowadzana przez traktowanie kwasem trifluorooctowym w przeciwieństwie do metody Boc, która wymaga użycia wysoce toksycznego, żrącego ciekłego bezwodnego HF w specjalistycznym sprzęcie.
Peptydy o długości 50 aminokwasów mogą być rutynowo przygotowywane, chociaż synteza białek o długości ponad 100 aminokwasów jest powszechnie opisywana. Dłuższe białka mogą być wytwarzane przez natywną ligację chemiczną w pełni zdeprotezowanych peptydów w roztworze. Dzięki tej metodzie możliwa jest synteza naturalnych peptydów, które są trudne do ekspresji w bakteriach, włączenie nienaturalnych lub D-aminokwasów oraz generowanie cyklicznych, rozgałęzionych, znakowanych i peptydów modyfikowanych potranslacyjnie.
Synteza peptydów w fazie ciekłej, zwykle wykorzystująca ochronę Boc lub Z-amino, została wyparta przez syntezę peptydów w fazie stałej, z wyjątkiem istniejących procesów syntezy peptydów na dużą skalę do celów przemysłowych.
Odwiedź naszą wyszukiwarkę dokumentów, aby znaleźć arkusze danych, certyfikaty i dokumentację techniczną.
Powiązane artykuły
- Novabiochem® oferuje szeroką gamę łączników i żywic derywatyzowanych do syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc ze specjalistycznymi protokołami.
- Pochodne chromogeniczne i fluorogeniczne są nieocenionymi narzędziami w biochemii, mającymi liczne zastosowania w enzymologii, chemii białek, immunologii i histochemii.
- Powstawanie aspartymidów 1,2 jest spowodowane powtarzającą się ekspozycją sekwencji zawierających kwas asparaginowy na zasady takie jak piperydyna i może ostatecznie skutkować wytworzeniem 9 różnych produktów ubocznych.
- Novabiochem® oferuje nośniki polimerowe do syntezy peptydów w fazie stałej, odpowiednie dla różnych długości i sekwencji peptydów.
- Our long peptide purification utilizes a combination of chemoselective purification tags and standard RP-HPLC. The method is especially effective at removing impurities that are closely eluting or hidden under the isolated product peak
- Zobacz wszystkie (29)
Powiązane protokoły
- A guide to create solvent systems used for the thin-layer chromatography assay of Novabiochem products.
- Pokonaj wyzwania związane z syntezą i tworzeniem wiązań dwusiarczkowych dzięki protokołom syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc z cysteiną i metioniną.
- Bezwodny HF jest preferowanym odczynnikiem do rozszczepiania peptydów z żywic na bazie Boc, wszechstronnym i skutecznym do różnych syntez peptydów.
- Rozszczepienie i deprotekcja żywicy Fmoc są kluczowymi etapami syntezy peptydów, dając pożądany peptyd po odłączeniu żywicy.
- Łatwość montażu danej sekwencji peptydowej jest trudna do przewidzenia, co sprawia, że synteza peptydów stanowi wyzwanie. Przegląd metod i odczynników pozwalających uniknąć agregacji w syntezie peptydów w fazie stałej.
- Zobacz wszystkie (15)
Znajdź więcej artykułów i protokołów
Jak możemy pomóc
W przypadku jakichkolwiek pytań, prosimy o przesłanie prośby o wsparcie klienta
lub rozmowę z naszym zespołem obsługi klienta:
Email custserv@sial.com
lub zadzwoń +1 (800) 244-1173
Dodatkowe wsparcie
- Chromatogram Search
Use the Chromatogram Search to identify unknown compounds in your sample.
- Kalkulatory i aplikacje
Web Toolbox - narzędzia naukowe i zasoby dla chemii analitycznej, nauk przyrodniczych, syntezy chemicznej i materiałoznawstwa.
- Customer Support Request
Obsługa klienta, w tym pomoc przy zamówieniach, produktach, kontach i kwestiach technicznych związanych z witryną.
- FAQ
Explore our Frequently Asked Questions for answers to commonly asked questions about our products and services.
Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.
Nie masz konta użytkownika?