G7548

ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース 水和物

≥96% (HPLC)

• 別名: 1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-b-D-グルコピラノース, 1,2,3,4,6-ペンタキス(3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸)-b-D-グルコピラノース, PGG, グルコピラノース, ペンタガラート, b-D, ペンタ-1,2,3,4,6-O-ガロイル-b-D-グルコース, ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース, 没食子酸, b-D-グルコピラノース含有ペンタエステル
• 実験式（ヒル表記法）: C₄₁H₃₂O₂₆ · xH₂O
• CAS番号: 14937-32-7
• 分子量: 940.68 (anhydrous basis)
• MDL番号: MFCD18632553
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 329799964
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥96% (HPLC)
• フォーム: powder
• 光学活性: [α]/D +14 to +26°, c = 0.2 in acetone-d₆
• 色: light brown
• 溶解性: DMSO: ≥20 mg/mL
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: O=C(O[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COC(C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1)=O)O2)OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)=O)OC(C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4)=O)[C@@H]2OC(C5=CC(O)=C(O)C(O)=C5)=O)C6=CC(O)=C(O)C(O)=C6.O
• InChI: 1S/C41H32O26.H2O/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19(44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-14)35(66-39(60)15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10-16;/h1-10,27,33-35,41-56H,11H2;1H2/t27-,33-,34+,35-,41+;/m1./s1
• InChI Key: JCJIMLXECAATFH-ZSJSDXHXSA-N

詳細

アプリケーション

ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース水和物（PCG）は、腹部大動脈瘤（AAA）およびマトリックスメタロプロテアーゼ（MMP）に関連する転移活性の阻害剤として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

PGGは主に、DU145細胞とLNCaP細胞で(カスパーゼに依存する)アポトーシスを誘導し、それによってより耐性の高いPC3細胞とTRAMP-C2細胞で自己貪食を誘発します。PGGは、mTORそのものよりもシグナル伝達の下流を標的にしているようです。ポリフェノールピラノースは、プラスミノーゲンアクチベーターインヒビター1型(PAI-1)を阻害すると報告されています(J Biol Chem. 2010, 285 (11), 7892-902)。

ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコース水和物（PCG）は、植物が産生するポリフェノール類ガロタンニン化合物です。PCGにはマトリックスメタロプロテアーゼ（MMP）関連転移活性阻害能があります。したがって、PCGは扁平上皮癌の転移活性を抑制するために使用できます。さらに、PCGは小さい腹部大動脈瘤を安定化させるための有望な薬剤です。

特徴および利点

本化合物は、アポトーシス研究用の注目製品です。他のアポトーシス注目製品についてはこちらをクリックしてください。他の研究領域用の生理活性低分子に関する詳細についてはsigma.com/discover-bsmをご参照ください。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable