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Merck
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資料

安全性情報

SML1269

Sigma-Aldrich

セファランチン（Cepharanthine）

≥95% (HPLC)

別名:

(+)-セファランチン, 6′,12′-ジメトキシ-2,2′-ジメチル-6,7-(メチレンビス(オキシ))オキシアカンタン, O-メチルセファラノリン, CEP, NSC 623442, [14aS-(14aR*,26aS*)]-2,3,13,14,14a,15,26,26a-オクタヒドロ-22,30-ジメトキシ-1,14-ジメチル- H-4,6:16,19-ジエテノ-21,25-メテノ-12H-[1,3]ジオキソロ[4,5-g]ピリド[2′,3′:17,18][1,10]ジオキサシクロエイコシノ[2,3,4-ij]イソキノリン, セファランチン, セファランチン（Cepharanthin）

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C37H38N2O6
CAS番号:
481-49-2
分子量:
606.71
MDL番号:
MFCD00210482
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329825757
NACRES:
NA.77

由来生物

(isolated from the tuber of Stephania Cepharantha Hayata (plant).)

アッセイ

≥95% (HPLC)

形状

powder

色

white to beige

溶解性

DMSO: 10 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

SMILES記法

CN1CCC2=CC3=C(OCO3)C(O4)=C2[C@@H]1CC5=CC=C(OC6=C(OC)C=CC(C[C@@H]7C8=CC4=C(OC)C=C8CCN7C)=C6)C=C5

InChI

1S/C37H38N2O6/c1-38-13-11-24-18-31(41-4)33-20-27(24)28(38)16-23-7-10-30(40-3)32(17-23)44-26-8-5-22(6-9-26)15-29-35-25(12-14-39(29)2)19-34-36(37(35)45-33)43-21-42-34/h5-10,17-20,28-29H,11-16,21H2,1-4H3/t28-,29+/m1/s1

InChI Key

YVPXVXANRNDGTA-WDYNHAJCSA-N

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生物化学的／生理学的作用

Cepharanthine is an anti-inflammatory, antiallergic, immunomo- modulatory and antineoplastic alkaloid isolated from Stephania cepharantha Hayata. Cepharanthine is an inhibitor of efflux transporter ABCC10. Also, Cepharanthine binds to central portion of Hsp90 with Kd 15 nM. Recent studies suggest that Cepharanthine inhibits the entry of HIV-1 by reducing plasma membrane fluidity.
Cepharanthine is known to be the only biscoclaurine alkaloid containing a methylenedioxy group. It promotes leukocytosis, as a result, it might activate the reticular endothelial system, hematopoietic tissue and bone marrow hyperplasia. It is known to inhibit Ehrlich tumor proliferation. Cepharanthine can increase the sensitivity and efficacy of antitumor drugs.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302

注意書き

P301 + P312 + P330

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML1269-50MG:
SML1269-BULK:
SML1269-VAR:

試験成績書（COA）

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Natural Small Molecule Drugs from Plants, 499-499 (2018)
The Alkaloids, 223-223 (2014)
Kouki Matsuda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 24(9), 2115-2117 (2014-04-08)
The anti-HIV-1 activity of cepharanthine (CEP), a natural product derived from Stephania cepharantha Hayata, was evaluated. CEP stabilized plasma membrane fluidity and inhibited HIV-1 envelope-dependent cell-to-cell fusion of HIV-1-infected cells as well as cell-free infection. It is suggested that CEP
Rishil J Kathawala et al.
Chinese journal of cancer, 33(5), 223-230 (2013-10-10)
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Jun Haginaka et al.
Analytical biochemistry, 434(1), 202-206 (2012-12-12)
Heat shock protein 90α (Hsp90α) immobilized on aminopropyl silica gels was prepared via the N- or C-terminal, which was termed Hsp90α-NT or Hsp90α-CT, respectively. Binding interactions of biscoclaurine alkaloids (cepharanthine (CEP), berbamine (BBM), isotetrandrine (ITD), and cycleanine (CCN)) with Hsp90α

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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