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Merck

761435

Sigma-Aldrich

cataCXium® A Pd G3

95%

別名:

[(ジ(1‐アダマンチル)‐N‐ブチルホスフィン)-2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II) メタンスルホン酸塩, cataCXium-A-Pd-G3, メシル酸[(ジ(1‐アダマンチル)‐N‐ブチルホスフィン)-2-(2′-アミノ1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C37H52NO3PPdS
CAS番号:
分子量:
728.27
UNSPSCコード:
12352300
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

95%

形状

solid

特徴

generation 3

反応適合性

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

不純物

≤3% acetone

mp

196-241 °C (decomposition)

官能基

phosphine

SMILES記法

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CCCCP([C@@]34C[C@@H]5C[C@@H](C[C@@H](C5)C3)C4)[C@@]67C[C@@H]8C[C@@H](C[C@@H](C8)C6)C7

InChI

1S/C24H39P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-2-3-4-25(23-11-17-5-18(12-23)7-19(6-17)13-23)24-14-20-8-21(15-24)10-22(9-20)16-24;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h17-22H,2-16H2,1H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1/t17-,18+,19-,20-,21+,22-,23-,24-;;;

InChI Key

REYVZCOGMIXVNX-DVBMAMJVSA-M

アプリケーション

cataCXium® A Pd G3は、以下の用途に使用できるBuchwaldの第3世代前触媒です:
  • ピリジンカルボン酸の直接オルト-アリール化。
  • 1-ヘテロアリール-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサンの合成における鈴木–宮浦クロスカップリングの触媒。
  • パラジウム触媒によるアルキンのカルボニル化カルボパーフルオロアルキル化。
  • さまざまなgem-二置換シクロプロパンの合成におけるジェミナルビス(ボリル)シクロプロパンの鈴木–宮浦カップリング反応。
  • 末端アルキンのボロパーフルオロアルキル化。
  • C-C結合を形成するための芳香族ハロゲン化物とアルキンとの銅フリー薗頭カップリング反応。
  • 有機トリフルオロボレートとハロゲン化アリール間の鈴木クロスカップリング。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928305)としても入手できます。

法的情報

cataCXium is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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Direct ortho-Arylation of Pyridinecarboxylic Acids: Overcoming the Deactivating Effect of sp2-Nitrogen.
Johnston AJS, et al.
Organic Letters, 18(23), 6094-6097 (2016)
A Modular Approach to the Synthesis of gem-Disubstituted Cyclopropanes.
Harris MR, et al.
Organic Letters, 20(10), 2867-2871 (2018)
The use of carboxylic acids as traceless directing groups for regioselective C-H bond functionalisation.
Font M and Quibell
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(41), 5584-5597 (2017)
Pd-Catalyzed Carbonylative Carboperfluoroalkylation of Alkynes. Through-Space 13C-19F Coupling as a Probe for Configuration Assignment of Fluoroalkyl-Substituted Olefins.
Domanski S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 82(15), 7998-8007 (2017)
Construction of 1-Heteroaryl-3-azabicyclo [3.1. 0] hexanes by sp3-sp2 Suzuki-Miyaura and Chan-Evans-Lam Coupling Reactions of Tertiary Trifluoroborates.
Harris MR, et al.
Organic Letters, 19(9), 2450-2453 (2017)

資料

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form.

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KitAlysis™ Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Screening Kit

Multiple tools have been created to ensure your success with kit set up. Start with the more detailed guide to ensure you are comfortable with all of the steps before using the quick guides on the excel worksheet. Remember that while the technique is new, it is still organic chemistry and so the steps will seem easy once you try just one kit. It is just a new way of approaching something you are already very good at.

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