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H5914

Sigma-Aldrich

Nα-Methylhistamine dihydrochloride

solid

Sinônimo(s):

N-Methyl-1H-imidazole-4-ethanamine dihydrochloride, NAMH dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H11N3 · 2HCl
Número CAS:
Peso molecular:
198.09
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Formulário

solid

Nível de qualidade

cor

white

solubilidade

H2O: >20 mg/mL

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl[H].Cl[H].CNCCc1c[nH]cn1

InChI

1S/C6H11N3.2ClH/c1-7-3-2-6-4-8-5-9-6;;/h4-5,7H,2-3H2,1H3,(H,8,9);2*1H

chave InChI

AYUQICXJAMPXPF-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Ações bioquímicas/fisiológicas

Nα-Methylhistamine dihydrochloride helps in removing or decreasing the headache in migraine prophylaxis. It is highly effective than histamine in inducing cyclic adenosine 3′,5′-monophosphate (cAMP) synthesis.
NAMH, which is produced in the gastric mucosa by H. pylori, is a potent H2R agonist as well as a H3R agonist.
Production of N-alpha-methyl-histamine (NAMH), a histamine H(3) receptor (H3R) agonist, is promoted in Helicobacter pylori infected human gastric mucosa. NAMH acts directly on histamine H(2) receptors (H2Rs) in animals to stimulate acid secretion and to be a H2R agonist. NAMH dose dependently stimulated cAMP productions in CHO-H2R cells. This production was inhibited by famotidine but not by thioperamide. Control CHO cells were unresponsive to either histamine or NAMH. In addition, the effect of NAMH, in terms of cAMP production in CHO-H2R cells, was more potent than that of histamine-that is, with a lower EC50 concentration and higher maximal cAMP production. Both NAMH and histamine, but not R-alpha-methyl-histamine, effectively inhibited [(3)H] tiotidine binding to CHO-H2R cells. These results confirm that NAMH, which is produced in the gastric mucosa by H pylori, is a potent H2R agonist as well as a H3R agonist.

Características e benefícios

This compound is featured on the Histamine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Qualidade

The product is pure based on elemental analysis results, NMR and MS spectra.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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N alpha methyl histamine versus propranolol in migraine prophylaxis
Millan GRO, et al.
The Canadian Journal of Neurological Sciences, 41(2), 233-238 (2014)
Effects of N-alpha-methyl-histamine on human H2 receptors expressed in CHO cells
Saitoh T, et al.
Gut, 50(6), 786-789 (2002)

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