C6628

Cloroquina

98.5-101.0% (EP), powder or crystals, anti-malarial drug

• Sinônimo(s): Difosfato de N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-dietilpentano-1,4-diamina, N⁴-(7-cloro-4-quinolinil)-N¹,N¹-dimetil-1,4-pentanodiamina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₈H₂₆ClN₃ · 2H₃PO₄
• Número CAS: 50-63-5
• Peso molecular: 515.86
• Beilstein: 4223142
• Número CE: 200-055-2
• Número MDL: MFCD00069852
• Código UNSPSC: 12352107
• ID de substância PubChem: 24278090
• NACRES: NA.77

Propriedades

• product name: Cloroquina, powder or crystals, 98.5-101.0% (EP)
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: 98.5-101.0% (EP)
• forma: powder or crystals
• pf: 192-198 °C
• espectro de atividade do antibiótico: parasites
• Modo de ação: enzyme | inhibits
• cadeia de caracteres SMILES: OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12
• InChI: 1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;2*1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2*(H3,1,2,3,4)
• chave InChI: QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
• Informações sobre genes: human ... ABCC1(4363)

Descrição

Descrição geral

A cloroquina elimina efetivamente as formas eritrocitárias de parasitas da malária em todas as fases de desenvolvimento, embora não afete os esporozoítos. Ela também funciona como um antibiótico. Além disso, pode ser utilizada a uma concentração de 200 mg/mL (PBS, pH 5,0) para dissociar complexos antígeno-anticorpo sem desnaturar antígenos de hemácias. Pesquisas recentes indicam o potencial da cloroquina como medicação antitumoral para o tratamento do câncer, juntamente com quimioterapia e radiação. Seus efeitos antimaláricos são obtidos pela inibição da polimerização do heme em hemozoína, que serve como fonte de alimentos para o parasita malarial. A cloroquina forma um complexo com o medicamento-hemozoína, terminação da cadeia de polimerização e prevenção de polimerização adicional. Como resultado, o heme livre acumula-se no vacúolo do alimento, exercendo efeitos tóxicos sobre o parasita. Além disso, a cloroquina age como uma terapia anti-autoimune, ligando-se a fatores transcricionais em células T auxiliares 17 e inibindo sua diferenciação. O difosfato de cloroquina (CQ) é frequentemente empregado como inibidor da via autofágica. O uso combinado de difosfato de cloroquina e salidrosídeo inicia a apoptose em células hepáticas humanas modulando a disfunção mitocondrial e a autofagia.

A cloroquina é um membro da família das quinolonas e é um agente intercalador fraco. A cloroquina é usada para o tratamento de amebíase, artrite reumatoide, lúpus eritematoso sistêmico e discoide.

Aplicação

Intercalador de DNA. Também usado para aumentar a eficiência de transfecção.
O sal de difosfato de cloroquina foi usado:

• em ensaios antiplasmodiais in vitro
• em ensaios de transfecção e infecção
• na inibição da autofagia
• na diferenciação de células-tronco pluripotentes induzidas (iPS) em cardiomiócitos
• no fluxo de tratamento de sangue infectado

Ações bioquímicas/fisiológicas

Medicamento antimalárico padrão. Substrato para MRP em linhagens celulares resistentes a múltiplos medicamentos e inibe a marcação por fotoafinidade de MRP pelo fármaco fotoativo à base de quinolina IAAQ (N-[4-[1-hidroxi-2-(dibutilamino)etil]quinolin-8-il]-4-azidossalicilamida).

Características e benefícios

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para ADME/Tox. Saiba mais sobre moléculas pequenas bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Outras notas

Vencedor do Prêmio CiteAb 2024 para Fornecedor de Sucesso em Pesquisa sobre Parkinson′

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302
• Declarações de precaução: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves