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D8375

Sigma-Aldrich

2-desoxi-D-glicose

≥98% (GC), crystalline

Sinônimo(s):

2-desoxiglicose, 2-desoxi-D-arabino-hexose

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H12O5
Número CAS:
154-17-6
Peso molecular:
164.16
Beilstein:
1723331
Número CE:
205-823-0
Número MDL:
MFCD00151328
Código UNSPSC:
12352201
ID de substância PubChem:
24894205
NACRES:
NA.25

fonte biológica

synthetic

Ensaio

≥98% (GC)

forma

crystalline

técnica(s)

gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable

cor

white to off-white

pf

146-147 °C (lit.)

solubilidade

H2O: 0.250 g/5mL

aplicação(ões)

clinical research
life science and biopharma
metabolomics

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

chave InChI

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

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Descrição geral

A 2-desoxi-D-glicose, um análogo não metabolizável da glicose, interrompe a glicólise ao ter como alvo a hexoquinase, a etapa que limita a taxa da glicólise. Fosforilado em 2-DG-P pela hexoquinase, ele se acumula na célula, esgotando o ATP celular. Essa abordagem, eficaz na privação e morte de células cancerígenas, também pode inibir as células virais que dependem da glicólise para se replicar. Essa molécula versátil encontra aplicação em pesquisas de câncer, virologia, metabolômica e bioquímica.

Aplicação

A 2-desoxi-D-glicose (2-DG) é usada em pesquisa com alimentação deficiente de glicose para invocar e estudar os processos de resposta contrarregulatória (CRR). A 2-desoxi-D-glicose é usada no desenvolvimento de estratégias anticâncer que envolvem radio e quimiossensibilização e estresse oxidativo.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A 2-desoxi-D-glicose (2-desoxiglicose) é um análogo de glicose que inibe a glicólise através de suas ações sobre a hexoquinase, a etapa que limita a taxa da glicólise. É fosforilada pela hexoquinase em 2-DG-P, que não pode ser mais metabolizada pela fosfoglicose isomerase. Isso leva ao acúmulo de 2-DG-P na célula e ao esgotamento do ATP celular. In vitro, a 2-desoxiglicose demonstrou induzir a autofagia, aumentar a produção de ROS e ativar a AMPK.

Características e benefícios

  • Composto de alta pureza adequado para uma ampla variedade de aplicações de pesquisa

Embalagem

Frasco de vidro sem fundo. O conteúdo fica dentro de um cone fundido.

Outras notas

Vencedor do Prêmio CiteAb 2024 para Fornecedor de Sucesso em Pesquisa sobre Parkinson′
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produto comparável

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

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