D3179

2-desoxi-D-glicose

≥98% (GC), BioXtra

• Sinônimo(s): 2-desoxi-D-arabino-hexose
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₆H₁₂O₅
• Número CAS: 154-17-6
• Peso molecular: 164.16
• Beilstein: 1723331
• Número CE: 205-823-0
• Número MDL: MFCD00151328
• Código UNSPSC: 12352201
• ID de substância PubChem: 24893732
• NACRES: NA.25

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (organic)
• linha de produto: BioXtra
• Ensaio: ≥98% (GC)
• Formulário: powder
• técnica(s): gas chromatography (GC): suitable
• Impurezas: ≤0.001% Phosphorus (P); <0.1% Insoluble matter
• resíduo de ignição: <0.1%
• cor: white
• pf: 146-147 °C (lit.)
• solubilidade: H₂O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
• traços de ânion: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• traços de cátion: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.003%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.001%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• chave InChI: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descrição

Aplicação

2-Deoxy-D-glucose was used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress. It was used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR).

Ações bioquímicas/fisiológicas

A 2-desoxi-D-glicose (2-desoxiglicose) é um análogo de glicose que inibe a glicólise através de suas ações sobre a hexoquinase, a etapa que limita a taxa da glicólise. É fosforilada pela hexoquinase em 2-DG-P, que não pode ser mais metabolizada pela fosfoglicose isomerase. Isso leva ao acúmulo de 2-DG-P na célula e ao esgotamento do ATP celular. In vitro, a 2-desoxiglicose demonstrou induzir a autofagia, aumentar a produção de ROS e ativar a AMPK.

2-Deoxy-D-Glucose (2-Deoxyglucose) is a glucose analog that inhibits glycolysis via its action on hexokinase, the rate limiting step of glycolysis. It is phosphorylated by hexokinase to 2-DG-P which can not be further metabolized by phosphoglucose isomerase. This leads to the accumulation of 2-DG-P in the cell and the depletion in cellular ATP. In vitro, 2-Deoxyglucose has been shown to induce autophagy, increases ROS production, and activate AMPK.

Outras notas

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Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)