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910724

Sigma-Aldrich

PhPAd-DalPhos

≥95%

Sinônimo(s):

8-(2-(Diphenylphosphaneyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C28H30O3P2
Número CAS:
Peso molecular:
476.48
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥95%

Formulário

powder

adequação da reação

reagent type: ligand

pf

193-194 °C

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

P4(C5(OC6(OC(OC4(C6)C)(C5)C)C)C)c1c(cccc1)P(c3ccccc3)c2ccccc2

InChI

1S/C28H30O3P2/c1-25-19-27(3)31-26(2,29-25)20-28(4,30-25)33(27)24-18-12-11-17-23(24)32(21-13-7-5-8-14-21)22-15-9-6-10-16-22/h5-18H,19-20H2,1-4H3

chave InChI

SWSJANGQMCPBHH-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

PhPAd-DalPhos is ligand developed in the Stradiotto lab that when combined with a Ni(II) source forms an air stable precatalyst for cross coupling of aryl electrophiles with bulky primary amines.

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Joseph P Tassone et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(8), 2485-2489 (2019-01-04)
The base metal-catalyzed C-N cross-coupling of bulky α,α,α-trisubstituted primary alkylamines with (hetero)aryl electrophiles represents a challenging and under-developed class of transformations that is of significant potential utility, including in the synthesis of lipophilic active pharmaceutical ingredients. Herein, we report that
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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